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C. AVENDAÑO ANAL. REAL ACAD. NAL. FARM.

En 1827 los químicos estaban muy interesados en un compuesto al
que se denominaba “ácido sulfovínico” que procedía de una de las
reacciones más importantes e incomprensibles en la química orgánica de
la época: la conversión del alcohol etílico en éter por la acción del
ácido sulfúrico. La complejidad de esta reacción era debida a la
formación de diversos productos según las condiciones en que se
realizaba. El ácido sulfovínico contenía azufre y una sustancia compuesta
por carbono e hidrógeno. Dumas y Boullay creían que el azufre estaba en
forma de ácido sulfuroso y que la otra sustancia era el “aceite de vino”, al
que dieron la fórmula C4H3 y, sobre esta base, definieron en 1828 la
existencia del “radical hidrocarburo”. Hennell demostró que el “aceite
de vino” contenía igual proporción de carbono e hidrógeno (“hidrógeno
bicarbonado”) y consideró que el “ácido sulfovínico” era un intermedio
en la reacción de eterificación del alcohol etílico (ver el esquema
siguiente). El análisis de esta reacción por Serullas concluía igualmente
que el hidrocarburo del ácido sulfovínico era el hidrógeno bicarbonado
que se combinaba con agua para dar éter. Este conflicto de opiniones
inclinó a Liebig y Wöhler a estudiar dicho ácido en 1831. Enseguida
demostraron que la fórmula C4H3 de Dumas y Boullay era incorrecta,
pero la cuestión de decidir si el gas oleificante se combinaba con agua
para formar éter o se unía directamente con el ácido sulfúrico era más
compleja. Al no poder aislar el ácido sulfovínico trataron de deducir su
composición analizando su sal bárica, pero los resultados de su análisis
podían interpretarse suponiendo que el ácido sulfovínico contiene ácido
sulfúrico anhidro combinado con alcohol o, lo que parecía más probable,
ácido sulfúrico diluido combinado con éter. Aunque estos estudios
parecían explicar cómo el ácido sulfovínico era un intermedio en la
formación del éter, no aclaraban si el alcohol y el éter eran
combinaciones del mismo hidrocarburo, ni la teoría de que el gas
oleificante fuese un radical (Esquema 8).

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