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ANALES
RANF
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Figura 11. A. Orbitales HOMO y LUMO de un dieno conjugado y una olefina. B. La aminocatálisis desde el punto de vista de la teoría de orbitales moleculares.
tidades relativamente elevadas de catalizador. Esto ha impulsado talizadores que interaccionan con los sustratos a través de interac-
el desarrollo de otras modalidades de la organocatálisis, que se re-
sumen brevemente en la figura 12. Se ha destacado, en primer ciones no covalentes tales como enlaces de hidrógeno, incluyendo,
lugar, el uso de carbenos generados a partir de heterociclos nitro-
genados, que tienen un mecanismo de actuación similar al de la entre otros, numerosos derivados de urea y tiourea, ácidos de Brøns-
tiamina (vitamina B1) y que implica la formación de enlaces cova-
lentes (figura 12A). Por otra parte, hay un número elevado de ca- ted derivados de estructuras quirales de binaftilo y catalizadores
básicos relacionados con alcaloides de Cinchona, incluyendo deri-
vados de una estructura conocida como escuaramida (figura 12B).
Figura 12. Algunas modalidades de organocatálisis desarrolladas con posterioridad a la catálisis por aminas.
The Origins of Enantioselective Organocatalysis and the 2021
466 Nobel Prize in Chemistry
José Carlos Menéndez Ramos
An. Real Acad. Farm. Vol. 87. Nº4 (2021) · pp. 459-472
