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ANALES
Figura 4. Algunos ejemplos de enantioespecificidad en la interacción de moléculas quirales con proteínas
toxicidad y menor posibilidad de contaminación de los productos fi-
nales; (d) residuos más fáciles de tratar; (e) se obtienen a partir de
materiales biológicos y son en general más baratos; (f) las reaccio-
nes son generalmente más reproducibles.
2. LA CONTRIBUCIÓN DE MACMILLAN: ORGANOCATÁLISIS
DE TIPO IMINIO
David William Cross MacMillan nació en la ciudad escocesa
de Bellshill en 1968, y estudió Química en la Universidad de Glas-
gow, graduándose en 1990. Se trasladó a la Universidad de Cali-
fornia, Irvine, para realizar su tesis doctoral sobre la síntesis
enantioselectiva de heterociclos oxigenados bajo la dirección de
Larry Overman, presentándola en 1996. Su primer contacto con la
Figura 5. Estrategias en síntesis enantioselectiva
The Origins of Enantioselective Organocatalysis and the 2021 Nobel
462 Prize in Chemistry
José Carlos Menéndez Ramos
An. Real Acad. Farm. Vol. 87. Nº4 (2021) · pp. 459-472
RANF
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catálisis enantioselectiva tuvo lugar durante sus estudios postdoc-
torales en el grupo de David Evans, en la Universidad de Harvard,
utilizando como catalizadores complejos quirales de estaño. En
1998, consiguió una plaza de Assistant Professor en la Universidad
de Berkeley, comenzando su carrera como investigador indepen-
diente.
MacMillan se planteó si sería posible emular el efecto ca-
talítico de los ácidos de Lewis que había manejado durante su es-
tancia postdoctoral con otros tipos de catalizadores. En la figura 6A
se muestra la activación de la acroleína por un ácido de Lewis, que
genera una carga positiva en el oxígeno. Análogamente, si la acro-
leína reacciona con una amina secundaria se forma un derivado de
iminio con una distribución de carga parecida, y MacMillan se plan-
teó emplear este tipo de aminas como catalizadores. Encontró al-