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ANALES
RANF
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Figura 17. Dos reacciones multicomponente organocatalíticas 6. ALGUNAS APLICACIONES SINTÉTICAS DE LA
ORGANOCATÁLISIS
como etapa inicial del ciclo fotocatalítico acoplado (figura 15) (17).
El primer proceso que combinó un ciclo de tipo iminio con activación Para ilustrar la aplicación de métodos organocatalíticos a
fotocatalítica procede del grupo de Melchiorre y permitió la síntesis la síntesis de moléculas complejas, se comentará en primer lugar
enantioselectiva de enonas cíclicas b,b-disustituidas con un este- su uso en reacciones dominó y multicomponente, capaces de generar
reocentro cuaternario (18). varios enlaces en una única operación sintética mediante combina-
ciones de varios procesos catalíticos. En la figura 17A se muestra el
Un hito más reciente es el trabajo de Powers en electro- uso por parte de Enders del catalizador de Hayashi para promover
organocatálisis, que combina una oxidación organocatalítica basada la síntesis de ciclohexenocarbaldehídos altamente sustituidos gracias
en especies de iodo hipervalente con acoplamientos oxidativos C– a la formación de tres enlaces C-C y cuatro centros estereogénicos a
H/N–H, permitiendo una aminación intramolecular de arenos a
partir de o-acetilaminobifenilos para generar carbazoles (figura
16) (19).
Figura 18. Síntesis de la flustramina B de MacMillan, basada en una reacción organocatalítica
Los orígenes de la organocatálisis enantioselectiva y el premio
469Nobel de Química de 2021
José Carlos Menéndez Ramos
An. Real Acad. Farm. Vol. 87. Nº4 (2021) · pp. 459-472
