Page 28 - 81_04
P. 28

Curcumin and curcuminoids: chemistry, structural studies and biological properties

Figura 29. Análogos sintéticos de la curcumina.

    En resumen, la molécula de curcumina presenta las      análogos cíclicos suelen tener actividad anticancerígena,
siguientes zonas susceptibles de modificación estructural  los derivados dipiperólicos y dactílicos presentan actividad
(Figura 30).                                               antibacteriana, los análogos pirazólicos actividad
                                                           antioxidante, etc.

                                                           5.4. Ejemplos de síntesis de derivados y análogos

Figura 30. Zonas susceptibles de modificación                  Una vez introducidos los conceptos de derivados y
e s truc tural .                                           análogos se exponen algunos ejemplos de síntesis actuales
                                                           de los mismos.

                                                               a) Síntesis de derivados

                                                               Se muestra un ejemplo de acoplamiento de una sal de
                                                           diazonio de anilina para la obtención de la serie de
                                                           colorantes 35 (Figura 31) (132).

    La actividad del análogo o el derivado sintético
obtenido puede ser muy diversa, así por ejemplo los

Figura 31. Colorantes derivados de la curcumina.

    b) Síntesis de análogos de la curcumina asistido por   síntesis de análogos mediante MW. Esto se debe a que
microondas (MW )                                           aunque la curcumina es una 1,3-dicetona, su preparación
                                                           no es fácil debido a que la condensación aldólica con la
    Con este método se intenta diseñar una nueva vía de    2,4-pentanodiona se ve obstaculizada por la alta acidez de

@Real Academia Nacional de Farmacia. Spain                                                                    299
   23   24   25   26   27   28   29   30   31   32   33