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Curcumin and curcuminoids: chemistry, structural studies and biological properties
Figura 26. Síntesis de Pabon de la curcumina.
Se trata de una condensación aldólica en la que la enol (posición 1) mediante N-halosuccinimidas (46).
acetilacetona actúa como nucleófilo. El boro tiene como Los grupos fenólicos pueden ser acilados,
objetivo la protección del grupo metileno central de la alquilados, glicosilados y aminoacilados. Los grupos
acetilacetona, realizando una condensación aldólica mixta, hidroxi deben ser preparados por desmetilación del grupo
que tiene lugar en los metilenos terminales. metoxi; para la modificación del metileno del puente
5.2. Derivados de la curcumina dicetónico se debe usar un grupo arilideno (Ar-CH=).
Como ejemplo de derivados, la Figura 27 contiene las
Los derivados de la curcumina son los compuestos que estructuras 13 y 14 (129). Los derivados bis-glicosilados
mantienen el puente dicetónico a,ß-insaturado de 7 de la curcumina son excelentes quelantes de Fe(III) (130).
carbonos con anillos bencénicos sustituidos, enlazados a También se conocen derivados sililados (trimetil, trietil
ambos lados de este puente. Son sintetizados partiendo de and tri-t-butil silil) en los tres OH de la curcumina, por
la curcumina, y un ejemplo típico lo constituye la ejemplo, tris-trimetilsililcurcumina (131).
halogenación (cloración, bromación) regioselectiva de la
curcumina en el carbono situado entre el carbonilo y el
Figura 27. Derivados de la curcumina. 297
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