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7. NUESTRA CONTRIBUCIÓN J. González-Albadalejo et al.
Hemos dedicado tres trabajos a los curcuminoides y hemicurcuminoides 54 en disolución y en estado sólido
hemicurcuminoides (147-149). En el primero se ha llevado por RMN, y también por cristalografía de rayos-X (148).
a cabo un estudio de la tautomería de compuestos ß- Finalmente, en el último se ha extendido la estructura de
dicarbonílicos, en especial de la curcumina (1a/1b) y de los hemicurcuminoides a aquellos que tienen un grupo
los hemicurcuminoides (un brazo tipo curcumina -estirilo- trifluorometilo 55 (y sustiuyentes fluor en el anillo
y el otro un metilo 53 o un fenilo 54, Figura 40); para ello aromático) y se han llevado a cabo cálculos teóricos de
se ha usado la RMN de 13C así como cálculos teóricos de sistemas periódicos (Quantum ESPRESSO) para
desplazamientos químicos [GIAO/B3LYP/6-31G(d,p)] interpretar los resultados de estado sólido (149). Nótese
(147). El segundo versa sobre la tautomería de los que en caso de los hemicurcuminoides hay dos tautómeros
ceto-enol b y c.
Figura 40. Hemicurcuminoides.
En la actualidad hemos iniciado la determinación del 1. Aggarwal BB, Kumar A, Aggarwal MS, Shishodia S.
carácter antioxidante de las dicetonas hemicurcuminoides Curcumin derived from Turmeric (Curcuma longa): a
comparativamente con la curcumina, mediante su ensayo spice for all seasons. In: Bagchi, D, Preuss, HG, Eds.
por los métodos FRAP, ABTS (ácido 2,2,azinobis(3- Phytopharmaceuticals in Cancer Chemoprevention.
etilbenzotiazolín)-6 sulfónico) y DPPH (1,1-difenil-2- New York: CRC Press, 2005; pp. 349-87.
picrilhidrazil), con resultados satisfactorios. Se ha
evaluado la citotoxicidad frente a la línea celular neuronal 2. Maheshwari RK, Singh, A. K, Gaddipati, J, Srimal, R.
SH-SY5Y de neuroblastoma humano de las que han dado C. Multiple biological activities of curcumin: a short
mejores resultados en los ensayos anteriores. Por último, review. Life Sci 2006; 78: 2081-7.
se ha determinado el carácter neuroprotector como
antioxidantes frente a dicha línea celular SH-SY5Y de 3. Aggarwal BB, Bhatt ID, Ichikawa H, Ahn KS, Sethi
aquellos compuestos que no presentan citotoxicidad (150). G, Sandur KS, Sundaram C, Seeram N, Shishodia S.
Curcumin - Biological and Medicinal Properties. New
8. AGRADECIMIENTOS York: CRC Press, 2007; 45: 297-369.
Los autores agradecen al Ministerio de Economía y 4. The molecular targets and therapeutical uses of
Competitividad, proyecto CTQ2014-56833-R titulado curcumin in health and disease. Aggarwal, BB, Surj,
"Identificación de nuevos quimiotipos con propiedades YJ, Shishodia, S. New York: Springer, 2007.
antioxidantes: síntesis y aplicaciones en diferentes
patologías", por la ayuda económica. 5. Anand P, Thomas SG, Kunnumakkara AB, Sundaram
C, Harikumar KB, Sung B, Tharakan ST, Misra K,
9. REFERENCIAS Priyadarsini IK, Rajasekharan KN, Aggarwal BB.
Biological activities of curcumin and its analogues
(congeners) made by man and mother nature.
Biochem Pharmacol 2008; 76: 1590-1611.
304 @Real Academia Nacional de Farmacia. Spain
