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J. González-Albadalejo et al.
Figura 25. Propiedades de los diferentes fragmentos.
La capacidad antioxidante de la curcumina se debe a de la isoforma neuronal nNOS. Los primeros están
que la forma dicetónica 1a es un potente dador de H· relacionados con cáncer e inflamación (119-124) y los
(110). El mecanismo de la transferencia intramolecular en segundos con neuroprotección y déficit de memoria
el enol 1b ha sido estudiado teóricamente por métodos ab (125,126).
initio y CIS, tanto para el estado fundamental como para el
estado excitado (111). Experimentalmente, el carácter 4.1.8. Otras enfermedades: fibrosis cística
antioxidante ha sido ensayado de diferentes maneras,
determinando la estructura de sus productos de oxidación Se ha descrito que la curcumina corrige los defectos de
(vainillina, ácido ferúlico, dímero) (112), usando los la fibrosis cística (FC). Ello se debe a que es un inhibidor
ensayos TRAP (radical trapping antioxidant parameter) y no tóxico de la bomba Ca-adenosina trifosfato que puede
FRAP (ferric ion reducing antioxidant power, o también, ser administrada a humanos sin riesgo. Los autores
ferric reducing ability of plasma) (113), y en relación con concluyen que la curcumina y sus derivados son
su propiedad como neutralizante de radicales libres (114). candidatos para la búsqueda de pequeñas moléculas útiles
para el tratamiento de la FC y otras enfermedades
La actividad antioxidante disminuye desde la relacionadas con el plegamiento de proteínas (127).
curcumina (1) a desmetoxicurcumina (2) y a
bisdesmetoxicurcumina (3) (115). Dos mecanismos, no 5. SÍNTESIS DE LA CURCUMINA,
contradictorios, han sido propuestos para el carácter DERIVADOS Y ANÁLOGOS
antiinflamatorio de la curcumina: activación del receptor
PPAR-? (receptor activado por el proliferador de 5.1. Preparación de la curcumina
peroxisomas) (116) y unión selectiva al receptor
cannabinoide CB1 (antagonista/agonista-inverso) (117). La curcumina fue sintetizada por primera vez en el año
La curcumina es útil frente al estrés oxidativo y es 1918 por Lampe a partir de cloruro de
neuroprotector de la nefrotoxicidad inducida por cis- carbometoxiferuloilo y acetoacetato de etilo en cinco
platino (118). etapas y con bajo rendimiento. El método más
ampliamente utilizado es el método de Pabon que consiste
4.1.7. Relación con el óxido nítrico y las sintasas del óxido en la reacción de la vainillina (8) con acetilacetona (9) y
nítrico (NOS) óxido de boro (10), que dio un rendimiento inicial del
10% (128), pero que ha sido mejorado catalizando la
Se pueden resumir los trabajos que relacionan la reacción por tri-t-butilborato (11) y 1-butilamina (12)
curcumina con la sintasa del óxido nítrico (NOS) en dos (Figura 26).
grandes grupos: los de la isoforma inducible, iNOS y los
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