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Curcumin and curcuminoids: chemistry, structural studies and biological properties
Figura 14. Orbitales moleculares del tautómero 1b de la curcumina (adaptado de las referencias 54,55)
Se puede observar la alta deslocalización de los 2.6. Propiedades físicas
orbitales HOMO confirmando que los enlaces entre la
curcumina y otras moléculas se dan por transferencia Para completar esta primera parte de análisis químico-
electrónica del orbital p HOMO, a la molécula diana estructural recordaremos de manera sucinta algunas
seguido de una transferencia de carga de la molécula diana propiedades físicas del compuesto:
al orbital p* LUMO. Asimismo la coloración de la
curcumina se puede atribuir a transiciones de transferencia • El aspecto físico de la curcumina es el de un polvo
de carga n-p*. Ambos átomos de oxígeno de los grupos amarillo si cristaliza en medio ácido y rojo si lo hace en
metoxi están ligeramente implicados en el HOMO pero no medio neutro-básico, formado por finas agujas.
en el LUMO.
• Punto de fusión de 183 ºC.
La poca diferencia energética entre los orbitales • Picante, olor fresco reminiscencia de dulce de
HOMO y LUMO y cálculos de ionización, confirman la naranja y jengibre.
baja dureza del compuesto (teoría HSAB, Hard and Soft
Acids and Bases) (56) y su tendencia a desprotonar • Ligeramente acre, sabor amargo.
fácilmente los OH fenólicos estabilizándose por • Ligeramente fluorescente.
conjugación. Esta conjugación hace que la molécula se • Densidad: 1.28 g/cm3.
estabilice rápidamente después de unirse a un compuesto o • Número de registro CAS, 458-37-7.
centro activo.
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