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Curcumin and curcuminoids: chemistry, structural studies and biological properties
Figura 9. Equilibrios ácido-base de la curcumina.
En lo que concierne al efecto de la temperatura, la energía de disociación, 90 kcal·mol-1 para el H central y 98
curcumina es estable a temperaturas bajas y moderadas kcal·mol-1 para el H enólico. Estos datos permiten anticipar
(<80-100 °C), pudiendo manejarse sin problema a que los primeros grupos en ser atacados en la degradación
temperatura ambiente. Descompone a altas temperaturas. química serán los OH fenólicos. Schneider C. et al. han
discutido la relación entre degradación y metabolismo y
2.3. Degradación sugieren que la polifarmacología de la curcumina puede
estar ligada a sus numerosos productos de degradación
La curcumina es una molécula fotosensible, siendo este (41).
el principal método de degradación molecular, además de
la degradación química (39). Se ha demostrado que los 2.3.2. Degradación fotoquímica
productos de degradación son bioactivos y contribuyen a
los efectos farmacológicos de la curcumina (40). La curcumina posee grupos cromóforos y es, por lo
tanto, fotosensible. La degradación fotoquímica se produce
2.3.1. Degradación química independientemente del entorno químico y tiene lugar
incluso en estado sólido. Sin embargo, la composición, la
En la curcumina, la degradación química se produce cinética y la abundancia relativa de los productos de
por oxidación mediante peróxidos, radicales libres, e iones degradación difieren dependiendo del estado físico del
oxígenos (las llamadas especies reactivas del oxigeno, compuesto y las condiciones de la degradación.
ROS).
La degradación fotoquímica a través de luz visible
También puede degradarse mediante ataques de NO, ocurre mediante especies reactivas de oxígeno (ROS,
radicales dinitrógeno, t-butilhidroperóxido, etc. Esta reactive oxygen species) producidas por la curcumina a
degradación química está relacionada con la energía de través del estado triplete de esta. Este procedimiento se da
disociación de los grupos funcionales de la curcumina. Así a través de la llamada transferencia fotogenerada al
los OH fenólicos poseen en torno a 80 kcal·mol-1 de
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