Page 13 - 81_04
P. 13

oxigeno molecular y transferencia energética a ROS.                                               J. González-Albadalejo et al.
Notemos que se han descrito colorantes derivados de
curcuminoides, que tienen una excelente fotoestabilidad      degradación de la curcumina: el (2Z,5E)-2-hidroxi-6-(4-
(42).                                                        hidroxi-3-metoxifenil)-4-oxohexa-2,5-dienal (6), el
                                                             feruloilmetano (7), el ácido ferúlico (5) y la vainillina (8)
        Una vez vistos los diferentes mecanismos de          (38, 43,44).
degradación, la Figura 10 contiene los productos de la

                            Figura 10. Productos de degradación de la curcumina.

2.4. Estructura cristalina                                   reciente de 2012, BINMEQ08 (49). Un polimorfo
                                                             pertenece (BINMEQ, el de 1982) al grupo P2/n y tiene una

La curcumina presenta polimorfismo (45): tres formas molécula independiente en la celdilla unidad (Z' = 1) y los

cristalinas han sido caracterizadas por difracción de rayos  dos otros a los grupos Pca21 (BINMEQ06, dos moléculas
X (trimorfismo), con colores que van del rojo oscuro al      independientes, Z' = 2) y Pbca (BINMEQ07, una molécula

naranja; este problema y su relación con cristalografía, independiente, Z' = 1) (50). La relación entre estabilidad y

RMN de estado sólido (técnica CPMAS), cálculos teóricos polimorfismo de la curcumina ha sido discutida (51).

(HOMO/LUMO) y tautomería han sido magníficamente                 En la figura 11 está representada la estructura de
discutidos por Šket B. et al. (46). En la base de datos de   BINMEQ06.

Cambridge (47) se encuentran nueve estructuras de la

curcumina, todas llamadas BINMEQ (nada, 01, 02, 03, 04,

05, 06, 07 y 08), la más antigua de 1982 ( 48) y la más

                            Figura 11. Estructura del polimorfo BINMEQ06 de la curcumina.

    En todos los casos, la curcumina cristaliza como el      conformación del anillo de 4-hidroxi-3-metoxifenil
tautómero cis-enol (1b) pero aparecen diferencias notables   cambia, en el polimorfo P2/n están en situaciones sZ/sE
en el enlace de hidrógeno intramolecular (IMHB,              con respecto a los átomos de oxígeno del ceto-enol,
intramolecular hydrogen bond). En primer lugar la            mientras que en los polimorfos Pca21 y Pbca están del

284 @Real Academia Nacional de Farmacia. Spain
   8   9   10   11   12   13   14   15   16   17   18