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ANDRÉS R. ALCÁNTARA LEÓN Y COLS. AN. R. ACAD. NAC. FARM.

racémica al enantiómero (S)-104 con un 96% de exceso enatimérico y
46% de conversión. Por su parte, el enantiómero remanente (R)-104
fue convertido a (R)-6-hidroxibuspirona por hidrólisis ácida con un
84% de e.e. La pureza óptica de ambos enantiómeros podría ser me-
jorado hasta más del 99% por cristalización como un polimorfo me-
taestable (101).

15. DESPROTECCIÓN ENZIMÁTICA ENANTIOSELECTIVA
15. DE GRUPOS CARBOBENCILOXI

Los grupos amino requieren con frecuencia protección durante las
transformaciones sintéticas; al mismo tiempo, los grupos protectores
deben ser eliminados. La protección enzimática y desprotección bajo
condiciones suaves se ha llevado a cabo previamente. Las penicilin-G
amidasa y la ftaloil amidasa se han utilizado para la desprotección
enzimática de los grupos fenil acetilo y ftaloilo del correspondiente
compuesto amido o imido (102, 103). Además, las acilasas han sido
ampliamente usadas en la desprotección enantioselectiva de N-acetil-
DL-aminoacidos (104), mientras que la desprotección enzimática de
N-carbamoil L-aminoácidos y N-carbamoil D-aminoácidos ha sido
realizada por L-carbamoilasas, respectivamente (105, 106).

El grupo carbobenciloxi (Cbz) se usa normalmente para proteger
grupos amino e hidroxilos durante la síntesis orgánica. La despro-
tección química es normalmente realizada por hidrogenación con un
catalizador de paladio (107, 108). No obstante, durante la desprotec-
ción química, algunos grupos son reactivos (e.g.: dobles enlaces
carbono-carbono) o podrían interferir (e.g.: tioles o sulfuros) con las
condiciones de hidrogenolisis. Por ello, se han desarrollado procesos
de protección enzimática enantioselectiva que pueden ser llevados a
cabo bajo condiciones suaves sin dañar otros grupos reactivos de la
molécula. Así, en un screening de diferentes suelos se aisló e identi-
ficó la cepa S. paucimobilis SC 16113; este cultivo catalizó la ruptura
enantioselectiva de grupos CBz (Figura 28) de varios aminoácidos
Cbz-protegidos rac-106 (109).

Solo los Cbz-L-aminoácidos protegidos fueron desprotegidos dan-
do una conversión completa al correspondiente L-aminoácido S-107.
Los Cbz-D-aminoácidos dieron un rendimiento menor del 2%. Los

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