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ANDRÉS R. ALCÁNTARA LEÓN Y COLS. AN. R. ACAD. NAC. FARM.
éster hemisuccínico (S)-86, el cual puede ser fácilmente separado
del anterior e hidrolizado en medio básico para rendir (S)-86. El
rendimiento y el exceso enantiomérico se incrementa mucho repi-
tiendo el proceso. Tras usar el proceso repetido de esterificación/
resolución el (S)-86 se obtuvo con un rendimiento del 32% y un 98,9
de e.e. (80).
Figura 22. Síntesis enzimática del sintón quiral (S)-86 necesario para la obten-
ción de inhibidores de la triptasa.
12. FÁRMACOS ANTI-ALZHEIMER
12.1. Preparación enzimática de (S)-2-pentanol y
12.1. (S)-2-heptanol
El (S)-2-pentanol (S)-89 (Figura 23) es un intermedio en la sín-
tesis de varios potentes fármacos anti-Alzheimer que inhiben la li-
beración del péptido ß-amiloide y/o su síntesis (81, 82). La lipasa de
Candida antarctica se ha descrito como eficaz en la resolución enzi-
mática del 2-pentanol racémico (rac)-89 y 2-heptanol (rac)-91 (83).
Para dictaminarlo, se hizo un cribado de las lipasas comercialmen-
te disponibles para llevar a cabo la acetilación enantioselectiva del
2-pentanol racémico en hexano y en presencia del acetato de vinilo
como donador de acilo. De entre las varias probadas, la lipasa de Can-
dida antarctica B dio un rendimiento de reacción del 49% y un 99% de
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