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VOL. 76 (2), 259-305, 2010 UTILIZACIÓN DE HIDROLASAS EN LA PREPARACIÓN...
Figura 21. Síntesis enzimática de los sintones quirales (R)-81 y (R)-84 necesa-
rios para la obtención del (R,R)-formoterol 85.
11. INHIBIDORES DE LA TRIPTASA
11.1. Prepración enzimática del S-N.(tert-butoxicarbonil)-3-
11.1. hidroximetillpiperidina
La S-N(tert-butoxicarbonil)-3-hidroximetilpiperidina (S)-86 (Fi-
gura 22) es un intermedio clave en la síntesis de un inhibidor muy
potente de la triptasa (78). Dicho compuesto se obtuvo por cristali-
zación fraccionada de la correspondiente sal distereosiomérica con
el L(-)-tartrato de dibenzoilo, seguida de una hidrólisis y esterifica-
ción (79). La lipasa de P. cepacea resultó ser la mejor enzima para
llevar a cabo la resolución estereoespecífica de la (rac)-N-(tert-bu-
toxicarbonil)-3-hidroximetillpiperidina rac-86.
El compuesto (S)-86 se obtuvo con un rendimiento del 16% y un
e.e. mayor al 95% por hidrólisis del (R,S)-acetato catalizado por la
lipasa PS de P. cepacea. Dicha lipasa tambien catalizó la esterifi-
cación del (R,S)-N.(tert-butoxicarbonil)-3-hidroximetillpiperidina
rac-86 con anhídrido succínico 87 dando el compuesto (R)-86 y el
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