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VOL. 76 (2), 259-305, 2010 UTILIZACIÓN DE HIDROLASAS EN LA PREPARACIÓN...

Estudios para limitar el efecto del TxA2 se han basado en inhibir
su síntesis o bloquear su acción en los lugares de unión al receptor
por medio de antagonistas (57, 58). El lactol [3aS-(3aa,4a,7a, 7aa)]-
4,7-epoxibencenofuran-1-(3H)-ol 67 (Figura 17) o la correspondiente
lactona quiral 68 son los intermedios clave en la síntesis total del
ácido [1S-[1, 2"(Z), 3", 4-[[-7-3[[[1-oxoheptil)-amino]acetil]metil]-7-
oxabiciclo-[2,2,1] hept-2-il]-5-heptanóico 69, un nuevo agente cardi-
vascular de uso potencial en el tratamiento de enfermedades trom-
bóticas (59).

Figura 17. Síntesis de los sintones quirales para la obtención del compuesto 69,
antagonista del tromboxano A2.

La oxidación enantioselectiva del (exo,exo)-7-oxabiciclo [2,2,1]
heptano-2,3-dimetanol 66 al correspondiente (S)-lactol 62 y (S)-lac-
tona 63 se ha llevado a cabo utilizando células de Nocardia globerula
ATCC 21505 y Rhodococcus sp. ATCC15592 (60). La lactona 68 fue
obtenida con un rendimiento máximo del 70% y un e.e. del 96%,
respectivamente, usando una suspensión de células de Nocardia glo-
berula ATCC 21505. Para el lactol 67 y la lactona 68 se obtuvieron
unos rendimientos de reacción completos del 46% (lactol y lactona
combinado) y 96,7% y 98,4% de e.e., respectivamente, usando sus-
pensiones de células de Rhodococcus sp ATCC15592.

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