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ANDRÉS R. ALCÁNTARA LEÓN Y COLS. AN. R. ACAD. NAC. FARM.
ácido S-[1-(acetoxil)-4-(3-fenil)butil] fosfónico 62 es un interme-
dio quiral clave requerido para la síntesis química total de 65. La
acetilación enantioselectiva del éster dietílico racémico del ácido
[1-(hidroxi)-4-(3-fenil)butil] fosfónico 62 se ha llevado a cabo con
lipasa de G. candidum en tolueno usando acetato de isopropenilo
como donador de acilo (56). Se obtuvo un rendimiento del 38% y un
exceso enantiomérico del 95% para la obtención del compuesto 64.
Figura 16. Acilación enzimática de un sintón quiral para la síntesis del inhibidor
de la escualeno sintasa 65: acilación enantioselectiva del racémico 62 para obtener
el (S)-acetato 64.
6. ANTAGONISTAS DEL TROMBOXANO A2
6.1. Preparación enzimática de lactol [3aS-(3aa,4a,7a, 7aa)]-
6.1. 4,7-epoxibencenofuran-1-(3H)-ol
El tromboxano A2 (TxA2) es una potente sustancia vasocons-
trictora producida en el metabolismo del ácido araquidónico en las
plaquetas de la sangre y otros tejidos. La potente actividad antiagre-
gatoria y vasodilatadora del TxA2 juega un importante papel en el
mantenimiento de la homeostasis, y contribuye a la patogénesis de
una gran variedad de desórdenes vasculares.
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