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……ACILAMINOMETILPIRIDINAS"

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clorobenzamida.! Finalmente,! también! se! han! empleado! determinadas! N5(45
piridil)benzamidas! como! productos! de! partida! para! preparar,! por! hidrogenación!
catalítica!las!correspondientes!piperidinas,!de!propiedades!adrenérgicas!(17).!!

4.(INFLUENCIA(DE(LOS(SUSTITUYENTES(EN(EL(FENILO(SOBRE(LA(ACTIVIDAD(
4.1.$Síntesis$de$N.piridilmetilbenzamidas$

Para! la! síntesis! de! las! N5piridilmetilbenzamidas! con! diversos! sustituyentes!
en! el! anillo! bencénico! se! han! empleado! los! tres! métodos! convencionales! que! se!
indican!en!la!Figura!4.!
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Figura'4.7!Síntesis!de!las!N5piridilmetilbenzamidas.!

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Por!el!método!A!se!preparó!el!correspondiente!cloruro!de!benzoilo,!que!sin!
purificación! posterior! se! trató! con! la! aminometilpiridina! en! medio! básico;! la!
reacción! ! transcurre! con! rendimientos! medios.! Por! el! método! B! se! realizó! la!
síntesis! por! reacción! directa! de! la! amina! con! el! ácido! en! presencia! de!
diciclohexilcarbodiimida!en!un!disolvente!inerte,!en!las!condiciones!empleadas!en!
la! obtención! clásica! de! péptidos,! con! buenos! rendimientos.! Finalmente,! el! método!
del!anhídrido!mixto!por!reacción!del!ácido!con!cloroformiato!de!etilo!y!trietilamina!
en! acetona! a! 055! ºC! y! adición! posterior! al! medio! de! reacción! de! la! amina! en!
disolución! de! acetona! acuosa,! también! con! buenos! rendimientos.! La! purificación!
posterior!se!realizó!en!todos!los!casos!por!cristalización!(8).!!

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