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ÁNGEL REGLERO Y COLS. ANAL. REAL ACAD. NAC.. FARM.

b) El grupo carboxilo. Las sialidasas requieren para su activi-
dad catalítica que el ácido siálico del a-sialoglicoconjugado tenga un
grupo carboxilo cargado negativamente. Por ejemplo, en el ácido
colomínico, los ésteres internos que se forman entre el grupo car-
boxilo y los grupos hidroxilo C7 o C9 impiden la acción de las sia-
lidasas (87) lo cual puede ser evitado por saponificación (88). En
este sentido, la sialidasa de V. cholerae tampoco hidroliza los metil
ésteres de los ácidos siálicos que se encuentran en las glicoproteínas
existentes en la secreción de la glándula submaxilar del ganado
bovino (84). También es conocido que la reducción de la función
carboxilo a alcohol primario y la preparación de la benzil-a-N-acetil-
D-nonulosamina o el correspondiente II3Neu5AcLac derivado inhibe
la acción de las sialidasas de mamíferos, de virus y de bacterias (89).

c) N-sustitución. La naturaleza de los N-sustituyentes en los
glicósidos de ácidos siálicos tiene una marcada influencia en la
velocidad de hidrólisis de las sialidasas. Las modificaciones de los
N-sustituyentes para originar residuos pequeños como el ácido N-
formilneuramínico (90) o grandes como el ácido N-propionilneura-
mínico (14) y el ácido N-carbobenzoxineuramínico (91) producen
una disminución en el grado de hidrólisis de los glicósidos de los
ácidos N-formil y N-propionil neuramínico, y una inhibición total en
los N-carbobenzoxi derivados.

d) O-sustitución. En la mayoría de las sialidasas se ha obser-
vado una disminución de la velocidad de hidrólisis de los enlaces en
los que se encuentran implicados ácidos siálicos O-acetilados (92).
La acetilación del grupo hidroxilo del C4 de la molécula de ácido
siálico ha demostrado el bloqueo en la acción de las sialidasas. Las
sialidasas virales son capaces de liberar cantidades bajas, pero sig-
nificativas, de ácidos siálicos 4-O-acetilados a diferencia de lo que
ocurre con las sialidasas de cerebro, corazón e hígado humanas o las
de hígado de caballo (92).

e) Longitud de las cadenas laterales. La influencia de las ca-
denas laterales (C7 a C9) de la molécula de ácido siálico en la acción
de las sialidasas ha sido demostrada, de modo que el progresivo
acortamiento de la cadena permite una disminución en la velocidad
de la hidrólisis de las sialidasas (93, 94). Se ha observado, en algu-
nos casos, la resistencia a la hidrólisis por las sialidasas de aquellos

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