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VOL. 73 (4), 927-945, 2007 DERIVADOS DE 1,4-DI-N-ÓXIDO DE QUINOXALINA...

FIGURA 1. Estructura del anillo de 1,4-di-N-óxido de quinoxalina
y sus bioisósteros.

Las quinoxalinas 1,4-di-N-óxido, obtenidas por oxidación de los
átomos de nitrógeno del sistema heterocíclico, amplían las activida-
des biológicas de sus análogos reducidos. De hecho, los 1,4-di-N-
óxidos de quinoxalina son conocidos como potentes agentes antibac-
terianos desde los años 40, y se han utilizado en concentraciones
subterapéuticas como potenciadores del crecimiento animal en adi-
tivos nutritivos (7, 8). Estas estructuras también han demostrado
citotoxicidad selectiva frente a células hipóxicas presentes en tumo-
res sólidos (9-11). Estudios recientes defienden que los 1,4-di-N-óxi-
dos de quinoxalina también poseen propiedades mutagénicas (12-
14) así como actividad frente a micobacterias, protozoos (15, 16) y
cándidas (17). En las dos últimas décadas se han publicado muchos
trabajos en los que se describen derivados de mono- y di-N-óxidos de
quinoxalina con interesantes actividades biológicas (18, 19). Cabe
destacar el gran desarrollo en estudios preclínicos de los 1,4-di-N-
óxidos de quinoxalina como agentes antituberculosos.

Como resultado de diversos proyectos de investigación, nuestro
grupo ha sintetizado diferentes series de derivados de 1,4-di-N-óxido
de quinoxalina, con una gran variedad de sustituyentes en las posi-
ciones 2, 3, 6 y 7 (Figura 1).

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