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VOL. 72 (1), 107-137, 2006 PERSPECTIVA DE LAS REACCIONES DE METÁTESIS...

Dada su reversibilidad, estas reacciones tienen el inconveniente
de que originan mezclas controladas termodinámicamente, pero
pueden dirigirse para que den fundamentalmente un producto. Ge-
neralmente, la situación se resuelve practicándolas sobre un doble (o
triple) enlace terminal, por la volatilidad de uno de estos productos
(con frecuencia eteno), o en el caso de cicloalquenos con tensión,
por la liberación de dicha tensión que origina el proceso. Existen
otros medios de dirigir las reacciones y desplazar los equilibrios. Por
ejemplo, en la apertura de sistemas bicíclicos (como son los deriva-
dos de norborneno) para dar sistemas cíclicos complejos, hay que
evitar que se produzcan reacciones de polimerización (ROMP). Para
ello pueden utilizarse, por ejemplo, condiciones de alta dilución o
utilizar alquenos terminales muy reactivos (2). Una enorme ventaja
de los procesos de metátesis radica en que los centros estereogénicos
presentes en los compuestos de partida se mantienen inalterados.

Además de la metátesis de olefinas, cada vez se amplía más el
tipo de sustratos de estas reacciones, siendo en los últimos años
relevante el desarrollo de la reacción de metátesis de eninos, que
implica la unión de un alqueno con un alquino para formar un
sistema de 1,3-dieno (3). En estas reacciones, descubiertas en el
grupo de Katz en 1985 y para las que se han propuestos mecanismos
de cicloadición y cicloreversión [2+2] semejantes a los que comen-
taremos a continuación para los alquenos (4), no se pierde ningún
átomo de carbono y están gobernadas por factores entálpicos, siendo
el principal la estabilidad del dieno conjugado que se produce (5).

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