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1. INTRODUCCIÓN ANALES
Estructura del escualeno RANF
El escualeno es un hidrocarburo cuya fórmula corresponde
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al C30H50, posee seis metilos y seis dobles enlaces y su nombre oficial
aprobado por la IUPAC es (6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexa- con cantidades moderadas de los ácidos palmítico y linoleico y un
metil tetracosa- 2,6,10,14,18,22- hexaeno (1). Su biosíntesis en bajo porcentaje de ácidos esteárico y linolénico, tal como se ilustra
plantas y animales utiliza elementos de carbono de 5 unidades de- en la tabla 1.
nominados isoprenos y al ser un compuesto que utiliza un múltiplo
de seis unidades del mismo, se le considera un isoprenoide, concre- Tabla 1. Porcentaje de los diferentes ácidos grasos presentes en el
tamente un triterpeno lineal. aceite de oliva.

Descubrimiento Nombre común (Símbolo) Porcentaje
Fue en 1916 cuando el químico japonés Mitsumaru Tsuji-
moto aisló y caracterizó este compuesto. Puso de manifiesto su Mirístico (14:0) 0,0 - 0,05
abundancia en el aceite de hígado de tiburón y formuló que podría
utilizarse para identificar aceites y grasas (2). En los años siguientes, Palmítico (16:0) 7,5 - 20,0
prosiguió con sus investigaciones y confirmo el hallazgo en varias
especies de tiburones y a raíz de esto, lo denominó escualeno (3). Palmitoleico (16:1n7) 0,3 – 3,5
Destino metabólico Margárico (17:0) 0,0 – 0,3
Desde entonces, numerosos trabajos han permitido esta- 0,0 – 0,3
blecer que el escualeno es un intermediario en la biosíntesis de co- Heptadecenoico (17:1) 0,5 – 5,0
lesterol. Utilizando la unidad de 5 carbonos de isopreno, antes Esteárico (18:0) 55,0 - 83,0
mencionada y en diversas etapas metabólicas se forma el escualeno, Oleico (18:1n9) 3,5 - 21,0
a partir del cual mediante ciclación se originará el colesterol (4). Linoleico (18:2n6) 0,0 – 0,9
En plantas, el origen del escualeno es compartido con ani- 0,0 – 0,6
males, pero su destino metabólico cambia y origina los fitosteroles a-Linolénico (18:3n3) 0,0 – 0,4
y una gama amplísima de terpenos. Solo en el fruto del olivo se Araquídico (20:0) 0,0 – 0,2
han encontrado alcoholes como el uvaol y el eritrodiol y compuestos Eicosenoico (20:1n9) 0,0 – 0,2
terpénicos ácidos como el máslínico, el oleanólico y el ursólico (5). Behénico (22:0)
2. NUESTRO INTERÉS Lignocérico (24:0)

Adaptada de (30)

Nuestro grupo de investigación viene trabajando en el es- La fracción insaponificable, también denominada com-
tudio de las propiedades antiaterogénicas del aceite de oliva virgen. ponentes minoritarios del aceite de oliva virgen, contiene una gran
Este es el zumo oleoso del fruto de la Olea europea separado de variedad de compuestos. En la tabla 2, se recogen los principales
los demás componentes del fruto. Esto permite que ciertos compo- grupos químicos junto con su rango de concentraciones. Como se
nentes presentes en el fruto puedan pasar al aceite en tanto que aprecia en la misma, los hidrocarburos son los más abundantes y
están ausentes en los procedentes de semillas, que siempre requie- entre ellos destaca el escualeno y en menor cantidad los carotenos
ren una extracción con disolventes. (la luteína y el ß-caroteno) (6).

Los constituyentes del aceite de oliva virgen pueden cla- El contenido total de compuestos terpénicos supone una
sificarse en dos grandes grupos: uno mayoritario, la fracción sapo- de las fracciones más abundantes y pueden ser de estructura tetra-
nificable, y otro presente en menor proporción, los componentes cíclica o pentacíclica. De entre estos últimos, destacan dos alcoholes,
minoritarios o fracción insaponificable. el uvaol y el eritrodiol, y sus correspondientes ácidos, oleanólico y
maslínico.
La fracción saponificable representa el 99 %, la mayor
parte de la cual son triglicéridos y en menor medida ácidos grasos Los esteroles vegetales más abundantes en el aceite de
libres, mono o diglicéridos, fosfátidos, ceras y ésteres de esteroles. oliva virgen: son el ß-sitosterol, el ?5-avenasterol y el campesterol
El ácido graso más abundante es el ácido oleico (monoinsaturado), (7).

Squalene, a vibrant molecule despite its one-hundred-five-year

206 old discovery
Jesús De la Osada García
An. Real Acad. Farm. Vol. 87. Nº 2 (2021) · pp. 205-211