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MARÍA DEL CARMEN AVENDAÑO LÓPEZ AN. R. ACAD. NAC. FARM.

fila en sus variedades: SN1 y SN2. El grupo carbonilo posee un orbital
p* (antienlazante) de baja energía que está vacante, por lo que puede
adicionar nucleófilos. En los haluros o triflatos de alquilo el enlace
está polarizado y, además, los aniones haluro o triflato son buenos
grupos salientes por ser muy estables. Tanto en la adición a grupos
CO como en la sustitución nucleófila, se forma un enlace C-C cuan-
do el nucleófilo (Nu) es un compuesto organolítico o un reactivo de
Grignard.

Sin embargo, algunas reacciones como por ejemplo la sustitución
nucleófila con haluros o triflatos de arilo, heteroarilo o vinilo, son “im-
posibles” o tienen muchas limitaciones. La reacción SN2 es “imposible”
porque el nucleófilo tiene que atacar desde dentro del benceno, que es
donde se localiza el lóbulo mayor del orbital antienlazante s*, mientras
que la reacción SN1, dada la inestabilidad del catión intermedio, sólo
es posible cuando se realiza con sales de arildiazonio en las que el gru-
po saliente es nitrógeno molecular altamente estable (Figura 6).

Figura 6. Ejemplos de reacciones “imposibles” o difíciles.

6. METALES DE TRANSICIÓN. EL PALADIO COMO
CATALIZADOR

Los reactivos y complejos que contienen metales de transición han
ampliado muchísimo el horizonte de la Síntesis Orgánica al permitir
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