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MARÍA DEL CARMEN AVENDAÑO LÓPEZ AN. R. ACAD. NAC. FARM.
Figura 3. Ejemplos de otras reacciones de acoplamiento C-C catalizadas por Pd.
En general, se consideran más difíciles los acoplamientos catali-
zados por Pd con electrófilos de tipo alilo, bencilo y/o propargilo, así
como con electrófilos que carecen de enlaces p próximos a dicho aco-
plamiento.
5. REACCIONES ORGÁNICAS DIFÍCILES O “IMPOSIBLES”
UTILIZANDO MÉTODOS CLÁSICOS
Aunque los métodos clásicos de Síntesis Orgánica siguen tenien-
do plena vigencia, existen reacciones difíciles o “imposibles” que re-
quieren la utilización de métodos novedosos. En general, para que el
choque de dos moléculas A y B sea productivo, hay que superar la
energía de activación de la reacción deseada. Si no hay complemen-
tariedad electrónica, las fuerzas de repulsión son las predominantes
debido a la presencia de los electrones que ocupan orbitales llenos
enlazantes y no enlazantes. Dicha complementariedad puede derivar-
se de que A y B posean dipolos opuestos con la consiguiente atrac-
ción electrostática, pero con mayor frecuencia se produce cuando A
posee un orbital lleno (nucleófilo) y B otro vacante de baja energía
(electrófilo). El nucleófilo A puede estar cargado negativamente o po-
seer un par de electrones no compartidos en un orbital de alta ener-
gía (Figura 4).
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