Page 89 - 76_04
P. 89

VOL. 76 (4), 541-571, 2010  EL PREMIO NOBEL EN QUÍMICA 2010

Figura 4. Colisiones intermoleculares improductivas y productivas.

    Para la formación de enlaces C-C, la síntesis orgánica clásica uti-
liza como nucleófilos compuestos que poseen un átomo de carbono
con una gran densidad de carga negativa. Los más frecuentes son or-
ganometálicos que contienen un metal enlazado con un átomo de car-
bono, como los reactivos litiados (RLi ó ArLi) o los ya mencionados
magnesianos de Grignad (RMgX ó ArMgX). Por otra parte, aunque
son muy pocas las especies que poseen orbitales enlazantes vacantes,
existen muchos electrófilos de carbono, entre los que se encuentran
moléculas con orbitales antienlazantes de baja energía. En la Figura
5 se representan dos tipos de reacción muy frecuentes en síntesis: la
adición de nucleófilos a aldehídos o cetonas y la sustitución nucleó-

Figura 5. Ejemplos de reacciones de adición y de sustitución entre un nucleó-
filo y un electrófilo.

                                                                                             547
   84   85   86   87   88   89   90   91   92   93   94