Page 101 - 76_04
P. 101
VOL. 76 (4), 541-571, 2010 EL PREMIO NOBEL EN QUÍMICA 2010
metedor futuro como fármaco anticanceroso, ha mostrado valores
IC50 = 3-80 nM, su estudio clínico requirió su síntesis total que ha sido
posible gracias al empleo de la química del Pd (22).
En Biología se ha utilizado la reacción de Heck en la síntesis de
sondas no radioactivas (Nonisotopic labeling) (23) para acoplar colo-
rantes fluorescentes a oligonucleótidos que poseen una secuencia
complementaria a una región específica del polinucleótido (ADN o
ARN) (24). Los conjugados aminoalil-dUTP pueden incorporarse al
ADN utilizando técnicas enzimáticas convencionales (Figura 20).
Figura 20. Aplicación de la reacción de Heck para la fabricación de sondas
de ADN.
En la síntesis total de ecteinascidina-743 desarrollada por Fukuya-
ma (25), el paso clave es el acoplamiento entre dos anillos a través de
una reacción de Heck intramolecular entre un yoduro de arilo (anillo
E) y una olefina (anillo C) (Figura 21).
Figura 21. Utilización de una reacción de Heck intramolecular como paso clave
en la síntesis total de ET-743.
559
