Page 61 - 73_02
P. 61
VOL. 73 (2), 501-535, 2007 BIOTECNOLOGÍA BLANCA E INDUSTRIA FARMACÉUTICA
la preferida. El microorganismo Nocardia salmonicolor SC6310 es
capaz de biocatalizar la transformación selectiva de 1c a 2 con un
96% de rendimiento y 99,8% de ee a una concentración de sustrato
de 2 g/L (25).
4.4. Preparación enantioselectiva del (R)-Sotalol
El (R)-Sotalol es un ß-bloqueante con estructura de feniletilami-
na (Figura 8).
FIGURA 8. Preparación enantioselectiva de (R)-Sotalol.
Se comercializa con el nombre de Sotapor® por la compañía
Bristol - Myers Squibb, habiéndose determinado que el enantiómero
R es 50 veces más potente que el S y por tanto se ha propuesto a la
clorhidrina como un precursor apropiado para la preparación enan-
tioselectiva del (R)-sotalol. Se encontró que Hansenula polymorpha
ATCC26012 cataliza la reducción enantioselectiva del carbonilo, pro-
duciendo el intermedio con la configuración (R) deseado en un 95%
de rendimiento y con un exceso enantiomérico del 99% (26, 27).
4.5. Síntesis de análogos de Fluvastatina
Otro ejemplo de reducción enantioselectiva nos muestra como el
4-cloro-acetoacetato de metilo es biotransformado al ácido (S)-4-
cloro-3-hidroxibutanoico a partir de una suspensión de células de
Geotrichum candidum SC5469 con un 95% de rendimiento y un 96%
de ee (Figura 9).
519