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VOL. 71 (4), 835-848, 2005 RELACIÓN ESTRUCTURA-FOTOESTABILIDAD...

FIGURA 3. Formación de puente de hidrógeno intramolecular en enoxacino.

Los espectros de absorción de las quinolonas varían en función del
pH, observándose un desplazamiento hipsocrómico a pH ácidos y un
desplazamiento batocrómico a pH básicos. Es así como al irradiar
soluciones de enoxacino en PBS, a diferentes valores de pH se obser-
va que el porcentaje de droga inalterada a los 5 minutos de irradia-
ción es de 56,52 a pH 8; 63,5 a pH 7,4 y 95,97 a pH 4. Esto estaría
indicando un equilibrio zwitterionico en la estructura de estos fárma-
cos (Fig. 4). El pH determina la existencia o ausencia de la forma
aniónica de las quinolonas. A pH 8, la estructura predominante es la
aniónica, estructura química más lábil a la acción de la luz (37).

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FIGURA 4. Estructura zwitter ion de enoxacino.

Luego podemos sostener que el grado de decarboxilación es de-
pendiente de la estructura predominante que presente el fármaco y
ésta, a su vez, es dependiente del pH de la solución.

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