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ERNESTO FERNÁNDEZ Y GEORGINA SÁNCHEZ AN. R. ACAD. NAC. FARM.

fotoquímicas que conducen a la pérdida de flúor (18-21) y procesos
que involucran la formación de especies radicalarias.

Es probable que la fotodegradación de las quinolonas transcurra
mediante un mecanismo radicalario (22), produciéndose la pérdida
del grupo carboxílico en posición orto al carbonilo, mecanismo simi-
lar al propuesto por Detzer para la descomposición térmica de ácido
nalidíxico (23). La decarboxilación por efecto de la luz ha sido de-
mostrada en derivados aril acéticos (24), en ácidos a-ceto carboxíli-
cos (25) y en el ácido nalidíxico, quinolona naftiridínica que presen-
ta un grupo metilo en posición 7 (22, 24, 26). En el caso del ácido
nalidíxico, los fotoproductos (ácido nalidíxico decarboxilado y díme-
ro) fueron aislados por técnicas cromatográficas e identificados por
sus propiedades espectrales (22).

Hasta la fecha se han descrito tres tipos de procesos con respecto
al mecanismo molecular de los fenómenos de fototoxicidad, dos
dependientes de oxígeno y uno independiente de oxígeno (27). Las
reacciones dependientes de oxígeno transcurren mediante el meca-
nismo tipo I generando radicales oxigenados como el anión supe-
róxido y radical hidroxilo (28-30) o mediante el mecanismo tipo II
en el cual la molécula excitada en un estado singulete transfiere el
exceso de energía al oxígeno triplete, produciendo la especie oxígeno
singlete, altamente reactiva. Estos productos originados de los pro-
cesos fotodinámicos ejercen daños sobre las membranas celulares
al reaccionar con la porción aminoacídica de las proteínas y lípi-
dos estructurales (lipoperoxidación) con las consecuentes alteracio-
nes de la permeabilidad de la membrana y muerte celular entre
otros (29-32).

El daño fototóxico de algunas quinolonas, como el ácido nalidíxi-
co, está mediado por la especie radicalaria oxígeno singlete (1O2). Las
fluoroquinolonas que presentan rendimientos cuánticos (F) de forma-
ción de 1O2 bajos, poseen en posición 7 un anillo piperazínico (33), tal
es el caso de Ciprofloxacino F 0.04, lomefloxacino F 0.016, norfloxa-
cino F 0.017, y ofloxacino F 0.007. En cambio la flumaquina que ca-
rece de este anillo piperazínico, presenta un F 0.56.

En el presente trabajo se exponen los resultados sobre las propie-
dades fotosensibilizantes y fotolabilidad de las fluoroquinolonas

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