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VOL. 71 (4), 835-848, 2005 RELACIÓN ESTRUCTURA-FOTOESTABILIDAD...

pérdida del grupo carboxílico y formación de un fotoproducto decar-
boxilado, el cual ha sido demostrado en trabajos anteriores (22, 38).

La fototoxicidad de quinolonas posiblemente se deba a la parti-
cipación de especies oxigenadas del oxígeno, como oxígeno singlete,
anión superóxido y radical hidróxilo. El ácido nalidíxico es capaz de
fotooxidar al 2,5-dimetilfurano, reacción parcialmente inhibida por
la azida sódica, sugiriéndose la participación de 1O2 en el proceso
fototóxico (26). Asimismo, Cárdenas y Fernández (31, 17) reportan
un mecanismo fotohemolítico inducido por ácido nalidíxico, en el
cual se comprueba la participación de 1O2 y OH..

Por otra parte, Dayhaw-Barker y Truscott (36) confirman la par-
ticipación de 1O2 mediante la detección luminiscente a 1.270 nm. Sin
embargo las fluoroquinolonas a diferencia del ácido nalidíxico son
sensibilizadores poco eficientes de acuerdo a los bajos rendimientos
cuánticos de formación de 1O2 (0,03 a 0,092) y a la baja producción
fotosensitizada de anión superóxido (19, 39).

Gibbs et al. (40) al discutir la influencia del grupo sustituyente
en C8 de diversas quinolonas, concluyen que las quinolonas que
no poseen sustituyentes en C8 presentan una fototoxicidad míni-
ma (ciprofloxacino, enoxacino, norfloxacino y grepafloxacino). En
contraste, las quinolonas que poseen sustituyentes en C8 presen-
tan una fototoxicidad aumentada en el orden: Cl > F> OC2CH3> N>
C> OCH3.

Los resultados de la Tabla 4 nos demuestran que las quinolonas
que poseen un anillo piperazínico en C7 (enoxacino, lomefloxacino,
ofloxacino y fleroxacino) presentan un % de fotohemólisis menor
que el ácido nalidíxico, quinolona que carece de este anillo. Al con-
trario de lo que sucede con la fotodegradación de quinolonas, la
presencia del anillo piperazínico disminuye la fototoxicidad. Resu-
miendo, podemos decir que el daño fototóxico de diversas quinolo-
nas está mediado por la especie radicalaria oxígeno singlete (1O2 )
(29), es así que las fluoroquinolonas que presentan rendimientos
cuánticos de formación de 1O2 bajos, poseen en posición 7 un anillo
piperazínico (33), como ciprofloxacino F 0,04, lomefloxacino F
0,016, norfloxacino F 0,017 y ofloxacino F 0.007. En cambio, la
flumaquina que carece de este anillo piperazínico posee un rendi-
miento cuántico de formación de 1O2 alto (F 0,56) (40).

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