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ERNESTO FERNÁNDEZ Y GEORGINA SÁNCHEZ AN. R. ACAD. NAC. FARM.
FIGURA 2. Espectro de absorción de enoxacino no irradiado e irradiado por 30 seg.
Al irradiar soluciones de las quinolonas las bandas permanecen
sin variación a excepción del hombro a 348 nm el que desaparece.
La desaparición de este hombro en el espectro de absorción por
efecto de la irradiación podría indicar pérdida del grupo carboxilo
(Fig. 2). La formación del radical decarboxilado se ha observado en
ácidos aril acéticos (35). En algunas quinolonas también se ha com-
probado la pérdida de este grupo por efecto de la irradiación (26),
pérdida que se ve facilitada por la presencia de sustituyentes dadores
de electrones. El espectro de absorción en alcohol también presentó
dos bandas, no observándose ningún hombro en la banda n ? p*.
Esto nos indicaría que, dado los rasgos estructurales de estos fárma-
cos, en estas condiciones podrían formar un enlace intramolecular
entre el grupo carbonilo y el COOH (Fig. 3). Este mismo enlace in-
tramolecular ha sido propuesto en soluciones de pH ácido, ya que
derivados carboxílicos que carecen del grupo cetónico adyacente son
incapaces de formar este enlace (36).
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