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An. R. Acad. Nac. Farm., 2005, 71: 835-848

Artículo Original

Relación estructura-fotoestabilidad y
fototoxicidad de fluoroquinolonas

ERNESTO FERNÁNDEZ y GEORGINA SÁNCHEZ
Facultad de Farmacia, Universidad de Valparaíso Chile

RESUMEN

Las quinolonas constituyen una familia de antibióticos de amplio uso en la ac-
tualidad, debido a su gran eficacia clínica en el tratamiento de infecciones del
tracto respiratorio, urinario, tejidos blandos y enfermedades de transmisión sexual.
De acuerdo a su estructura base se pueden clasificar en quinolonas naftiridínicas
(enoxacino y ácido nalidíxico), quinolínicas (ciprofloxacino, norfloxacino, ácido
oxolínico, rosoxacino) y pirimido-pirimidinicas (ácido pipemídico). Las quinolonas
se caracterizan por presentar reacciones de fotosensibilidad y fotolabilidad. El áci-
do nalidíxico, quinolona de primera generación, presenta reacciones de fototoxici-
dad, evaluadas en el modelo del glóbulo rojo y en cultivos celulares. El ácido nali-
díxico, exento del sustituyente piperazínico presenta una fotolabilidad disminuida.

Las fluoroquinolonas, a diferencia del ácido nalidíxico, presentan un anillo
piperazínico o metil piperazínico en posición 7, incorporado con el fin de mejorar
las propiedades antibacterianas. En este trabajo se investiga la influencia del anillo
piperazínico en posición 7 sobre la fotolabilidad y fototoxicidad, demostrándose
que las fluoroquinolonas que poseen este sustituyente presentan una fotolabilidad
aumentada y una fototoxicidad disminuída, en relación a quinolonas carentes de
éste grupo. Es probable que la fotodegradación de quinolonas transcurra mediante
un mecanismo radicalario, con la pérdida del grupo carboxílico.

Palabras clave: Fluoroquinolonas.—Fototoxicidad.—Fotodegradación.

ABSTRACT

Structure-photostability and phototoxicity relationship in fluoroquinolones

Quinolones constitute a large class of synthetic antimicrobial agents that are
highly effective in the treatment of respiratory, urinary, sexually transmitted

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