Page 162 - 71_04

ERNESTO FERNÁNDEZ Y GEORGINA SÁNCHEZ AN. R. ACAD. NAC. FARM.

diseases and soft tissue infection. In agreement with his structure the quinolones
can be classified into naftaridines (enoxacin and nalidixic acid), quinolines
(ciprofloxacin, norfloxacin, oxolinic acid, roxosacin) and pyrid-pyrimidin
(pipemidic acid). Some quinolones may undergo photodegradation reactions. On
the other hand, quinolones can induce cutaneous photosensitivity reactions.and
photolability as well.

Nalidixic acid, a first quinolone generation, may undergo phototoxic effects on
the red blood cells and in cell culture. Nalidixic acid, which has not the piperazine
group in position 7, exhibit a moderated photolability. The fluoroquinolones as
oppossed to nalidixic acid have a piperazine ring in position 7. We investigated the
influence of the piperazine ring on the phototoxicity and photolability of several
quinolones. We demonstrated that the fluoroquinolones with piperazinic group
present higher photolability and less phototoxicity .It is possible that the
photodegradation of quinolones takes place through a radical pathway, with the
loss of a carboxylic acid group.

Key words: Fluoroquinolones.—Phototoxicity.—Photodegradation.

INTRODUCCIÓN

Las quinolonas son antimicrobianos de amplio uso en la actua-
lidad, debido a su gran eficacia clínica en el tratamiento de infeccio-
nes del tracto respiratorio, urinario, tejidos blandos y enfermedades
de transmisión sexual (1-3). Su actividad antimicrobiana está estre-
chamente relacionada a la estructura porción ?-piridona-ß-carboxíli-
ca, la cual inhibe a la enzima DNA-girasa, enzima responsable del
super-enrollamiento negativo del DNA bacteriano y por lo tanto de
la supervivencia de los micro-organismos (4, 5). De acuerdo a su
estructura base se pueden clasificar en quinolonas naftiridínicas
(enoxacino y ácido nalidíxico), quinolínicas (ciprofloxacino, norfloxa-
cino, ácido oxolínico, rosoxacino, ofloxacino y Moxifloxacino) y pi-
rimido-pirimidinicas (ácido pipemídico) (6).

Las quinolonas de segunda generación (norfloxacino, ciprofloxa-
cino, enoxacino, lomefloxacino, ofloxacino) mejoran su espectro de
acción y farmacocinética por medio de modificaciones estructurales,
como la introducción de un anillo piperazínico en posición 7, entre
otras, lo que permite una mayor concentración en el sitio de acción
(7, 8). Entre las quinolonas de tercera generación se encuentra el
ofloxacino y moxifloxacino (Fig. 1). La presencia de un grupo me-
toxilo en posición C-8 se ha asociado también con una menor ten-

836