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ANDRÉS LEÓN LEAL Y COLS. AN. R. ACAD. NAC. FARM.
Esta reacción de transferencia de protón transcurre rápidamente
en disolución acuosa, en consecuencia, en condiciones de pH superio-
res al pKa del harmano (7, 34) (16) la especie existente en estado fun-
damental será la forma neutra o la correspondiente al ion dipolar
dependiendo de la naturaleza del disolvente (alcoholes o agua). Sin
embargo, cuando estas disoluciones acuosas se irradian, las molécu-
las de harmano pasan a estado excitado y se produce la reacción de
transferencia de protón durante el tiempo de vida del estado excitado,
lo que provoca la emisión correspondiente de las formas catiónicas,
aún cuando las especies en estado fundamental (previamente a la irra-
diación) fueran las formas neutras. En disoluciones acuosas de ciclo-
dextrinas se pueden observar las bandas de emisión correspondientes
a la forma neutra junto con la catiónica. Este comportamiento se
puede apreciar en la Figura 1, donde se muestra la coincidencia de los
máximos de emisión del complejo de inclusión con los obtenidos en
disolución etanólica correspondientes a la forma neutra del harmano.
FIGURA 1. Espectros de emisión de
fluorescencia (?ex = 290 nm) de: 1. Har-
mano (c = 1,0 × 10–6 M) en disolución
etanólica. 2. Disolución acuosa del
complejo de inclusión de harmano (c =
1,0 × 10–6 M) e hidroxipropil-ß-ciclodex-
trina (c = 1,0 × 10–2 M) obtenidos en
disolución acuosa tamponada a pH =
7,8. 3. De harmano (c = 1,0 × 10–6 M)
disolución acuosa tamponada a pH =
7,8. F: fluorescencia en unidades arbi-
trarias, ?: longitud de onda en nanóme-
tros.
Asimismo, también se aprecia la emisión correspondiente al ca-
tión, que está presente en disolución acuosa de ciclodextrina; si bien,
comparada con la disolución acuosa tamponada, se produce un lige-
ro desplazamiento en el máximo de emisión fluorescente correspon-
diente a la forma catiónica, por lo que puede deducirse que el citado
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