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ANDRÉS LEÓN LEAL Y COLS. AN. R. ACAD. NAC. FARM.
ABSTRACT
Harmane/hydroxypropyl-ß-cyclodextrin inclusion complexes.
Methodology for its analytical characterization
The inclusion complexes between hydroxypropyl-ß-cyclodextrin (HP-ß-CD) and
harmane have been obtained. Harmane is a ß-carboline derivative which exhibits
notable native fluorescence pH dependant. When the inclusion complexes between
hydroxypropyl-ß-cyclodextrin and harmane are produced it is possible to observe
the fluorescence emission corresponding to the neutral form of harmane. This is
a particular behaviour of harmane in aqueous solution. The characterization of the
inclusion complexes of this guest molecule by UV-VIS spectrophotometry or spec-
trofluorimetry is difficult due to the coexistence of different species in ground and
excited states. The separation of the inclusion complexes from the free harmane
present in the solution can be carried out by filtration or equilibrium dialysis
process. Both experimental procedures lead to quantitative results better than when
these procedures are avoided. For the concentration range studied for hydroxypro-
pyl-ß-cyclodextrin (from 1 × 10–3 M to 2 × 10–2 M) the inclusion process is favoured
with increasing concentration of cyclodextrin.
Key-words: Inclusion complexes.— Fluorimetry.— Equilibrium dialysis.
INTRODUCCIÓN
El origen de la presencia de los alcaloides derivados de ß-carbo-
lina originados de forma endógena en los mamíferos (1), entre ellos
el hombre, por el momento no está claro. Sin embargo, se sabe que
su concentración en orina humana (2) así como en los tejidos de
rata se incrementa como consecuencia del consumo de alcohol (3).
Los alcaloides del harmano, los cuales pueden considerase derivados
de la estructura de ß-carbolina, están muy difundidos en la natura-
leza, y presentan una amplia variedad de actividades farmacológicas,
desde alucinógenos o hipotensivos hasta actividad antimicrobiana,
así como inhibidores de la agregación plaquetaria (4), debido a su
papel en el metabolismo del ácido araquidónico. Entre otras cabe
citarse su actividad mutagénica (5, 6) comportándose como agentes
cancerígenos semejantes a la anilina o la o-toluidina.
La capacidad de formar complejos de inclusión, ya sea en estado
sólido o en disolución, es una de las principales características de las
ciclodextrinas (7). La inclusión tiene lugar gracias a que las molécu-
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