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VOL. 72 (1), 107-137, 2006 PERSPECTIVA DE LAS REACCIONES DE METÁTESIS...
En el año 2001 Grubbs desarrolló el primer catalizadort de Ru
quiral, con el que pueden practicarse reacciones asimétricas como la
indicada.
Aplicaciones sintéticas a escala de laboratorio
Junto con las reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas
por paladio, las reacciones de metátesis de alquenos, eninos (25) y
alquinos han demostrado ser una piedra angular en las construccio-
nes orgánicas de las últimas dos décadas y, desde la comercializa-
ción de muchos catalizadores, se han utilizado enormemente en sín-
tesis orgánica. La más popular de todas las reacciones de metátesis
entre los químicos orgánicos es la RCM de diolefinas terminales, que
puede realizarse al aire usando el catalizador de Grubbs de primera
generación. La más fácil de estas reacciones es la obtención de ciclo-
pentenos y de sus análogos heterocíclicos, ya que son compuestos
muy estables, pero también es relativamente fácil obtener grandes
ciclos con importantes propiedades biológicas si se utilizan como
precursores olefinas terminales. Cuando son necesarios otros catali-
zadores más reactivos, como en las reacciones de metátesis cruza-
da, se utilizan el de Schrock o el de Grubbs de segunda generación.
Estas reacciones se han utilizado en la síntesis de productos natura-
les de gran interés biológico (26).
Las reacciones de metátesis puede dar lugar también a la olefi-
nación de un grupo carbonilo, y la metátesis con cierre de anillo
puede aplicarse también a la síntesis de péptidomiméticos (27).
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