Page 81 - 72_01
P. 81
VOL. 72 (1), 107-137, 2006 PERSPECTIVA DE LAS REACCIONES DE METÁTESIS...
Una reacción de metátesis aplicada a la síntesis de productos
muy complejos queda a veces «enterrada» en la complejidad de la
estructura que acaba siendo sintetizada, aunque resulta imprescindi-
ble o muy conveniente para su acceso. Un ejemplo de este tipo lo
encontramos en la síntesis de las coleofomonas B y C realizada por
el grupo de Nicolaou (31).
En 1992, Grubbs comenzó a utilizar esta metodología para sin-
tetizar heterociclos con oxígeno o nitrógeno, y posteriores trabajos
de Hoveyda abrieron las puertas al uso de estas reacciones en sín-
tesis heterocíclica y en el cierre de anillos que poseen muchas fun-
cionalidades. Éteres lactonas, o azaciclos, dan por RCM muchos he-
terociclos o alcaloides de difícil acceso (32).
Dentro de sus aplicaciones farmacéuticas podemos destacar la
utilización de esta reacción para la preparación de un intermedio en
la síntesis total de mevinolina (un agente que rebaja los niveles de
colesterol) (33) y la síntesis de ambruticina, que es un antifúngi-
co (34). Otros varios ejemplos se relacionan con la síntesis de pep-
tidomiméticos en los que un enlace disulfuro se ha reemplazado por
una olefina obtenida por RCM (35).
127
