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CARMEN AVENDAÑO AN. R. ACAD. NAC. FARM.

cias tan facilmente, y parecen la mejor alternativa para el tratamien-
to de la malaria (43, 44). Debido a que tienen una vida media muy
corta (3-5 horas) han de combinarse para aumentar su eficacia con
otros antimaláricos como amodiaquina, mefloquina o el derivado
fenantrénico lumefantrina.

FIGURA 8. Estructuras de artimisinina y algunos de sus derivados.

La artemisinina es un producto natural que se aísla de la planta
Artemisia annua que pertenece a la familia Asteraceae y procede de
China y Vietnam. Allí se denomina vulgarmente «qing hao», y su
extracto se utilizaba como antimalárico y como antihelmíntico con
anterioridad al año 168 antes de Cristo. En 1972, unos químicos
chinos aislaron de sus hojas un compuesto cristalino al que denomi-
naron «qinghaosu», que es el responsable de dicha acción. La arte-
misinina no es un heterociclo nitrogenado, como la mayoría de los
antimaláricos, sino que es una lactona sesquiterpénica que posee
un agrupamiento peróxido en un anillo de trioxano. Este agrupa-
miento parece indispensable para su actividad y es sorpendentemen-
te estable, aunque el grupo lactona puede hidrolizarse fácilmente.
Su mecanismo de acción parece deberse a su interacción con la fe-
rriporfirina IX (hemo) en la vacuola alimenticia del parásito, que
posee un pH ácido. Como consecuencia, se originan radicales libres
que atacan las membranas celulares, rompiendo su estructura y pro-
duciendo la muerte celular. Su acción quimioterápica selectiva se
debe a que las células del parásito poseen una alta concentración de
Fe2+ (45). El grupo peróxido de la artemisinina se rompe por la
acción de este catión que se oxida para dar un alcóxido de Fe3+ y un
radical en el otro oxígeno. Este radical experimenta un rápido des-

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