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VOL. 71 (2), 341-363, 2005 ANTITUMORALES MARINOS

La primera de las estrategias tiene como etapa clave la formación
de un sistema de biarilo, una transformación que presenta conside-
rables dificultades a pesar de su aparente sencillez. Los mejores
métodos se basan en el empleo de especies organometálicas, y entre
ellos pueden destacarse los que implican el uso de catalizadores de
paladio. Una de ellas es la reacción de Stille, en la que se consigue
la formación de un enlace carbono-carbono a partir de un triflato de
arilo y un arilestannano. Esta reacción fue una de las etapas clave de
la primera síntesis total de un derivado de piridoacridina, la anfime-
dina (21). También es de gran importancia la reacción de Suzuki, en
la que se unen un ácido arilborónico y un haluro de arilo. Como
ejemplo de las estrategias basadas en la formación de sistemas de
biarilo, se muestra en la figura 6 la preparación del sistema no
sustituido de pirido[2,3,4-kl]acridina 6.7, que era de interés para
estudiar su actividad antitumoral y como intermedio de síntesis. El
enlace arilo-arilo se creó por medio de una reacción de Suzuki,
aunque no había sido aplicada previamente a 4-haloquinolinas, de-
bido a que la de Stille había dado malos resultados en un sustrato

FIGURA 6. Síntesis del sistema no sustituido de pirido[2,3,4-kl]acridina.

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