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ANALES
RANF

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CAVITANDOS NATURALES Y DE SÍNTESIS: DESAFÍOS Y RESPUESTAS EN QUÍMICA
Y TECNOLOGÍA FARMACÉUTICA

NATURAL AND SYNTHETIC CAVITANDS: CHALLENGES IN CHEMISTRY AND
PHARMACEUTICAL TECHNOLOGY

María Antonia Martín Carmona
Departamento de Química en Ciencias Farmacéuticas, Facultad de Farmacia, Universidad Complutense de Madrid, 28040-Madrid (España)

corresponding author: mantonia@farm.ucm.es

REVISIÓN

Discurso de ingreso en la Real Academia Nacional de Farmacia como académico correspondiente.

RESUMEN Palabras Clave:
La química supramolecular es la base para numerosas aplicaciones en síntesis, catálisis, separaciones quirales, diseño de sensores quí-
micos, así como en procesos de señalización, vehiculización y trasporte de fármacos. Ciertas supramoléculas pueden combinarse y auto- Cavitandos, ciclodextrinas
ensamblarse dando lugar a entidades con geometría y topología exclusiva. Biodisponibilidad de fármacos
Se denominan cavitandos al conjunto de supramoléculas que tiene una cavidad central capaz de reconocer y alojar en su interior una Química analítica
variedad de especies. Entre los cavitandos de síntesis sobresalen los éteres corona, calixarenos, y los cucurbiturilos, presentando indudables Pre-tratamiento analítico de muestras
cualidades ventajosas las porfirinas y las ciclodextrinas. Las ciclodextrinas ofrecen numerosas ventajas comparados con otros cavitandos, Cromatografía
ya que ya que son productos naturales obtenidas a partir del almidón, lo cual las hace muy atractivas desde el punto de vista de la Química sostenible
química sostenible. Se producen a escala industrial a través de un proceso enzimático relativamente sencillo y a un precio razonable.
Los efectos secundarios o tóxicos a que pueden dar lugar son prácticamente inexistentes, por lo que se utilizan en la industria farmacéutica, Keywords:
cosmética y alimentaria.
En este trabajo se revisa la utilidad las ciclodextrinas en el campo de la tecnología farmacéutica, incrementando la solubilidad y Cavitands
estabilidad de fármacos y mejorando sus propiedades farmacocinéticas. Se describe también la utilidad de materiales nano-estructurados, Cyclodextrins
nanotubos de carbono, nano-partículas magnéticas, sílice, polímeros impresos, que utilizan ciclodextrinas y otros cavitandos para lograr Drugs bioavailability
un reconocimiento molecular altamente selectivo. Se detalla su aplicación en pre-tratamiento analítico de muestras, y en separaciones Analytical chemistry
por cromatografía con las ventajas que aportan en el contexto de la química sostenible. Estos cavitandos muestran excepcionales Sample pre-treatment
cualidades en la recuperación de suelos y aguas con elevado nivel de contaminantes ambientales, satisfaciendo los requerimientos Chromatography
planteados en la Convención de Estocolmo relativos a contaminantes persistentes. Green chemistry
ABSTRACT
Supramolecular chemistry involves non-covalent interactions and specific molecular recognition of molecules/analytes by host molecules
or supramolecules. These events are present in synthesis, catalysis, chiral separations, design of sensors, cell signaling processes and
drug transport by carriers. The typical behavior of supramolecules is derived from their ability to build well-structured self-assembled
and self-organized entities.
Cavitands are a particular group of supramolecules possessing a cavity able to include a variety of compounds thanks to host-guest
non-covalent interactions developed among cavitands and analytes. Some typical cavitands are crown ethers, calixarenes, cucurbiturils,
porphyrins and cyclodextrins. The two latter families are natural product cavitands that are generally considered models for molecular
recognition of cations and organic and inorganic guest molecules, being attractive host molecules from the sustainability point of view.
The natural cyclodextrins (??-, ??- and ??-CD) are obtained with reasonable cost by enzymatic treatment of starch under adequate tem-
perature conditions. They are profusely used in pharmaceutical, food and cosmetic industries due to their very low toxicity and side ef-
fects.
This review is focused on the relevance and applications of cyclodextrins in pharmaceutical technology for their ability to increase solubility
and stabilize drug molecules, thereby enhancing their bioavailability. The association of cyclodextrins with diverse nanostructured ma-
terials, i.e. carbon nanotubes, magnetic nanoparticles, silica and molecularly imprinted polymers, allows to synergize the properties of
cyclodextrins and these nanostructured materials to reach highly specific molecular recognition of analytes. The exploitation of these
benefits for analytical sample pre-treatment and chiral chromatographic separations are described. The use of cyclodextrins as mobile
phases additives in HPLC provides interesting results for green and sustainable chromatographic separations. Polymers incorporating
cyclodextrins show exceptional adsorption properties for retaining toxic compounds and persistent organic pollutants from soils and
water samples, allowing satisfactory recoveries of these environmental samples according to the Stockholm convection principles.

Cavitandos naturales y de síntesis: desafíos y respuestas 381
en química y tecnología farmacéutica
María Antonia Martín Carmona

An. Real Acad. Farm.Vol. 87. nº 4 (2021) · pp. 381-393