Page 99 - 8_04
P. 99
los años sesenta. Tomás Torres Cebada
El desarrollo en esta área resultó en una mejor de Cu (I) (5). De ese modo se consigue un ángulo diedro
comprensión de los principios necesarios para la adecuado entre los componentes que interactúan. En un
formación catenanos y rotaxanos. Sin embargo, a resto de fenantrolina se introdujo en una unidad
principios de los ochenta el área sufrió un gran avance macrocíclica de éter-corona y en el otro un fragmento de
cuando Jean-Pierre Sauvage introdujo la síntesis con forma de media luna. El ensamblamiento de los dos
plantilla como una ruta directa para la preparación de componentes en presencia de Cu (I) dio lugar a un
catenanos y rotaxanos (4) (Figura 3). De esta manera los complejo con funciones fenólicas perfectamente
rendimientos globales pudieron incrementarse direccionadas que favorecían el posterior cierre del ciclo
drásticamente. La estrategia de síntesis se basa en la por reacción con un diyododerivado. Por último, la
coordinación de dos unidades de fenantrolina a un átomo eliminación del ion metálico produce el [2] catenano libre.
Figura 3. Síntesis con plantilla de un catenano.
Este descubrimiento marcó un verdadero avance en el cual la unidad de paraquat era capaz de moverse entre las
área de la maquinaria molecular. Sauvage (6, 7, 8) fue dos estaciones derivadas de hidroquinona a lo largo de eje.
capaz de demostrar posteriormente el potencial de estas
estructuras en el denominado isomerismo translacional (9). Este hecho, junto con la demostración que hizo
Sauvage de cambiar de forma reversible un catenano a
El campo dio otro gran salto adelante a principios de otro, supuso el inicio de la aplicación de entrelazamiento
los noventa, cuando un claro ejemplo de isomería topológico al desarrollo de la maquinaria molecular.
translacional fue descrito por el grupo de Fraser Stoddart
(10). Para ello utilizaron interacciones entre entidades Posteriormente, los grupos de Sauvage y Stoddart
aromáticas ricas en electrones y otras de carácter demostraron el movimiento de traslación y rotación
deficiente. Estos estudios resultaron en el desarrollo de una controlado externamente en moléculas mecánicamente
estructura de paraquat ciclofano (11), que podría ser interconectadas mediante la introducción de asimetría en
“enlazada” alrededor de un eje conteniendo dos unidades las estructuras. El grupo de Stoddart (Figura 4) introdujo
de hidroquinona distanciadas por un separador. Los dos unidades dadoras de electrones p diferentes en el eje
extremos del eje fueron bloqueados por grupos del rotaxano, en concreto grupos de benzidina y difenol, y
voluminosos. De esta manera se obtuvo un [2] rotaxano pudo demostrar que un anillo de ciclofano bis-paraquat
con un buen rendimiento. El ciclofano-rotaxano resultante podía moverse entre las dos estaciones tras ciclos
podía funcionar como un transportador molecular en el electroquímicos de oxidación y reducción o a través de
cambios de pH, como fuentes de energía (12).
456 @Real Academia Nacional de Farmacia. Spain
