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P. 35

Los	
  cocristales	
  farmacéuticos…	
  

	
  

     21. Leyssens,	
  T.;	
  Springuel,	
  G.;	
  Montis,	
  R.,	
  Candoni,	
  N.;	
  Veesler,	
  S.	
  Importance	
  of	
  Solvent	
  
          Selection	
  for	
  Stoichiometrically	
  Diverse	
  Cocrystal	
  Systems:	
  Caffeine/Maleic	
  Acid	
  1:1	
  and	
  
          2:1	
  Cocrystals.	
  Cryst.	
  Growth	
  Des.	
  12,	
  1520-­-1530	
  (2012).	
  

     22. Aitipamula,	
  S.;	
  Chowa,	
  P.	
  S.;	
  Tan,	
  R.	
  B.	
  H.	
  (2009).	
  Theophylline–gentisic	
  acid	
  
          (1/1).ActaCrystallogr.,	
  Sect.	
  E:	
  Struct.	
  Rep.	
  OnlineE65,	
  o2126-­-o2127.	
  

     23. Karki,	
  S.;	
  Fabian,	
  L.;	
  Friscic,	
  T.;	
  Jones,	
  W.	
  Powder	
  X-­-ray	
  Diffraction	
  as	
  an	
  Emerging	
  Method	
  
          to	
  Structurally	
  Characterize	
  Organic	
  Solids.	
  Org.	
  Lett.9,	
  3133-­-3136	
  (2007).	
  

     24. Chieng,	
  N.;	
  Hubert,	
  M.;	
  Saville,	
  D.;	
  Rades,	
  T.;	
  Aaltonen,	
  J.	
  Formation	
  Kinetics	
  and	
  Stability	
  of	
  
          Carbamazepine-­-NicotinamideCocrystals	
  Prepared	
  by	
  Mechanical	
  Activation.	
  Cryst.	
  Growth	
  
          Des.9,	
  2377-­-2386	
  (2009).	
  

     25. Bucar,	
  D.K.;	
  Henry,	
  R.	
  F.;	
  Lou,	
  X.;	
  Richard	
  W.	
  D;	
  MacGillivray,	
  L.	
  R.;	
  Zhang,	
  G.	
  G.	
  Z.	
  Cocrystals	
  
          of	
  Caffeine	
  and	
  Hydroxybenzoic	
  Acids	
  Composed	
  of	
  Multiple	
  
          SupramolecularHeterosynthons:	
  Screening	
  via	
  Solution-­-Mediated	
  Phase	
  Transformation	
  
          and	
  Structural	
  Characterization.	
  Cryst.	
  Growth	
  Des.9,	
  1932-­-1943	
  (2009).	
  

     26. Lu,	
  E.;	
  Rodríguez-­-Hornedo,	
  N.;	
  Suryanarayanan,	
  R.	
  A	
  rapid	
  thermal	
  method	
  for	
  cocrystal	
  
          screening.CrystEngComm.10,	
  665-­-668	
  (2008).	
  

     27. Sun,	
  C.	
  C.;	
  Hou,	
  H.	
  Improving	
  Mechanical	
  Properties	
  of	
  Caffeine	
  and	
  Methyl	
  Gallate	
  Crystals	
  
          by	
  Cocrystallization.	
  Crystal	
  Growth	
  Des.8,	
  1575-­-1579	
  (2008).	
  

     28. International	
  Conference	
  on	
  Harmonization	
  (ICH).	
  ICH	
  Harmonized	
  Tripartite	
  Guideline:	
  
          Stability	
  Testing	
  of	
  New	
  Drugs	
  Substances	
  and	
  Products	
  Q1A(R2)	
  (2003).	
  
          http://www.ich.org/products/guidelines/quality/quality-­-single/article/stability-­-testing-­-
          of-­-new-­-drug-­-substances-­-and-­-products.html	
  

     29. Trask,	
  A.	
  V.;	
  Motherwell,	
  W.	
  D.	
  S.;	
  Jones,	
  W.	
  Pharmaceutical	
  Cocrystallization:	
  Engineering	
  
          a	
  Remedy	
  for	
  Caffeine	
  Hydration.	
  Cryst.	
  Growth	
  Des.5,	
  1013-­-1021	
  (2005).	
  

     30. Tomaszewska,	
  I.;Karki,	
  S.;	
  Shur,	
  J.;	
  Price,	
  R.;	
  Fotaki,	
  N.	
  Pharmaceutical	
  characterisation	
  and	
  
          evaluation	
  of	
  cocrystals:	
  Importance	
  of	
  in	
  vitro	
  dissolution	
  conditions	
  and	
  type	
  of	
  
          coformer.	
  Int.	
  J.	
  Pharm.453,	
  380-­-388	
  (2013).	
  

     31. Mohanachandran,	
  P.	
  S.;	
  Sindhumol,	
  P.	
  G.;	
  Kiran,	
  T.	
  S.	
  Enhancement	
  of	
  solubility	
  and	
  
          dissolution	
  rate:	
  An	
  overview.	
  Pharm.	
  Globale,	
  4,	
  1-­-10	
  (2010).	
  	
  

     32. Thakuria,	
  R.;	
  Delori,	
  A.;	
  Jones,	
  W.;	
  Lipert,	
  M.	
  P.;	
  Roy,	
  L.;	
  Rodríguez-­-Hornedo,	
  N.	
  
          Pharmaceutical	
  cocrystals	
  and	
  poorly	
  soluble	
  drugs.	
  Int.	
  J.	
  Pharm.453,	
  101-­-125	
  (2013).	
  

     33. Elder,	
  D.	
  P.;	
  Holm,	
  R.;	
  Diego,	
  H.	
  L.	
  Use	
  of	
  pharmaceutical	
  salts	
  and	
  cocrystals	
  to	
  address	
  the	
  
          issue	
  of	
  poor	
  solubility.	
  Int.	
  J.	
  Pharm.,	
  453,	
  88-­-100	
  (2013).	
  	
  

     34. Smith,	
  A.	
  J.;	
  Kavuru,	
  P.;	
  Wojtas,	
  L.;	
  Zaworotko,	
  M.	
  J.;	
  Shytle,	
  R.	
  D.	
  Cocrystals	
  of	
  Quercetin	
  
          with	
  Improved	
  Solubility	
  and	
  Oral	
  Bioavailability.	
  Mol.	
  Pharm.8,	
  1867-­-1876	
  (2011).	
  	
  

     35. Hickey,	
  M.	
  B.;	
  Peterson,	
  M.	
  L.;	
  Scoppettuolo,	
  L.	
  A.;Morrisette,	
  S.	
  L.;	
  Vetter,	
  A.;	
  Guzmán,	
  H.,	
  
          Remenar,	
  J.	
  F.;	
  Zhang,	
  Z.;	
  Tawa,	
  M.	
  D.;	
  Haley,	
  S.;	
  Zaworotko,	
  M.	
  J.;	
  Almarsson,	
  O.	
  
          Performance	
  comparison	
  of	
  a	
  co-­-crystal	
  of	
  carbamazepine	
  with	
  marketed	
  product.	
  Eur.	
  J.	
  
          of	
  Pharm.	
  Biopharm.,67,	
  112-­-119	
  (2007).	
  	
  

     36. Zhang,	
  T.-­-T.;	
  Wang,	
  H.-­-T.;	
  Jia,	
  J.-­-T.;	
  Cui,	
  X.-­-Q.;	
  Li,	
  Q.;Zhu,	
  G.-­-S.	
  Syntheses	
  and	
  
          pharmacokinetics	
  properties	
  of	
  an	
  iloperidone	
  pharmaceutical	
  cocrystal.	
  Inorg.	
  Chem.	
  
          Commun.	
  39,	
  144-­-146	
  (2014).	
  

     37. Trask,	
  A.	
  V.	
  An	
  Overview	
  of	
  Pharmaceutical	
  Cocrystals	
  as	
  Intellectual	
  Property.Mol.	
  
          Pharm.4,	
  301-­-309	
  (2007).	
  

     38. Center	
  for	
  Drug	
  Evaluation	
  and	
  Research.	
  Regulatory	
  Classification	
  of	
  Pharmaceutical	
  Co-­-
          Crystals.	
  United	
  States	
  Food	
  and	
  Drug	
  Administration	
  (2013).	
  
          http://www.fda.gov/downloads/Drugs/Guidances/UCM281764.pdf	
  

     39. Brittain,	
  H.	
  G.	
  Cocrystal	
  Systems	
  of	
  Pharmaceutical	
  Interest:	
  2011.	
  Cryst.	
  Growth	
  Des.12,	
  
          5823-­-5832	
  (2011).	
  

     40. Brittain,	
  H.	
  G.	
  Cocrystal	
  Systems	
  of	
  Pharmaceutical	
  Interest:	
  2010.	
  Cryst.	
  Growth	
  Des.12,	
  
          1046-­-1054	
  (2012).	
  

                                                                                                                            	
  273	
  

	
  
   30   31   32   33   34   35   36   37   38   39   40