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……ACILAMINOMETILPIRIDINAS"
!
terbutílico,! obteniéndose! los! productos! esperados! de! la! SN,! con! aceptables!
rendimientos!(30).!!
!
O OCO-CH3 O OH
N
H3C HN DMF/H2O H3C N
CH3 IX Ac2O H N
100ºC CH3 XV
H2O
O H3C O
H NH2
+
N
CH3 !
XIII XIV
Figura'12.!5!Hidrólisis!parcial!y!total!de!la!N5[(a5acetoxi)5!45piridilmetil]53,55dimetilbenzamida!IX.!!
!
6.5.$Reacción$de$VIII$con$anhídrido$acético$a$140$ºC$
Cuando! se! probó! la! calefacción! del! N5óxido! VIII! con! anhídrido! acético! a! la!
temperatura! de! reflujo! (140! ºC),! se! formó! en! poco! tiempo! e! inesperadamente,! un!
precipitado! blanco,! compuesto! por! dos! productos,! con! distinto! rendimiento,! de!
naturaleza! dendrimérica,! la! N,N’5bis5(3,55dimetilbenzoil)51,25di5(45piridil)!
etilendiamina! XVI! y! la! N,N’5bis5(3,55dimetilbenzoil)51,25di5(45piridil)!
vinilendiamina! XVII! (Figura! 13),! perfectamente! caracterizadas! por! sus! datos!
analíticos!y!espectroscópicos!(31).!!
CH3
H3C
H3C O
O NH
N
O HN
H3C
XVI
N
H3C N Ac2O + H2/Pd
140ºC
H NO
CH3 VIII
CH3
H3C
H3C O
O NH
HN N
H3C
!
N
XVII
Figura'13.7!Reacción!de!VIII!con!anhídrido!acético!a!140ºC.!
!
53"
!
