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VOL. 73 (4), 833-871, 2007 ÁCIDOS SIÁLICOS: DISTRIBUCIÓN...

celular y en el desarrollo organogénico (130, 131), participan en
procesos de adhesión celular (132) y contribuyen a la alta viscosidad
de las mucinas protectoras de endotelios (intestino, superficie de
peces o huevos de rana entre otros).

Los gangliósidos son un grupo de glicoesfingolípidos que contie-
nen en su molécula varios residuos glucídicos a los que se une uno
o varios restos de ácidos siálicos en posición terminal. Por su loca-
lización en la capa externa de la membrana plasmática de las células
de vertebrados, estos ácidos siálicos juegan un papel importante en
la señal mediada por receptores (128) y en interacciones célula a
célula (133, 134), y participan en la regulación del crecimiento celu-
lar y de algunos procesos celulares (135). En los tejidos neuronales
se encuentran en concentraciones importantes (aproximadamente el
6% de los lípidos de la sustancia gris corresponden a este tipo de
compuestos, siendo esta proporción diez veces superior a la existen-
te en la sustancia blanca), estando involucrados, entre otros proce-
sos, en la transmisión del impulso nervioso (136, 137, 138, 139).

Estas propiedades físico-químicas de los ácidos siálicos pueden
ser moduladas por sustituyentes hidrofóbicos tales como grupos O-
acetil u O-metil o por la hidroxilación de grupos N-acetil, aportando
más propiedades hidrofílicas e incluso un lugar más lejano para el
enlace glicosídico. La introducción de un grupo sulfato en los ácidos
siálicos produce compuestos más ácidos. Estos ácidos siálicos con
azufre se han encontrado en equinodermos (121). La carga negativa
de los ácidos siálicos también contribuye al efecto anti-proteolítico
de los mismos en glicoproteínas e inhibe la acción de algunas endo-
glicosidasas (4).

Todas estas funciones que desempeñan los ácidos siálicos pueden
ser influenciadas por modificaciones químicas (Figura 6). Algunos
ejemplos se citan a continuación:

a) La hidroxilación de Neu5Ac mejora la unión a algunos recep-
tores, tales como CD22 humano y murino. En cambio, otros recep-
tores como la sialoadhesina y la glicoproteína asociada a mielina
(MAG) no toleran residuos N-glicolil (140). También es conocido que
la hidroxilación favorece el ataque de algunos virus (141).

b) La O-acetilación favorece el ataque del virus influenza C y
del virus de la hepatitis en ratón, a diferencia de la 9-O-acetilación

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