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CARMEN AVENDAÑO AN. R. ACAD. NAC. FARM.

reacciones y productos. Así ocurre en la síntesis de (S)-ketorolaco,
un antiinflamatorio que se producía en forma racémica antes de
aplicar este procedimiento. También se han aplicado las reacciones
de metátasis a la produción industrial del antidepresivo Paxil, de
GlaxoSmithKline, utilizando como intermedio el p-fluorocinamalde-
hído, que se sintetiza de forma muy eficiente por metátesis cruzada
entre p-fluoroestireno y el crotonaldehído (40).

La historia continúa con un largo etcétera, en donde adquiere
relevancia su aplicación en materiales para la nanotecnología, como
son los biosensores o los materiales para la liberación controlada de
fármacos. Un ejemplo reciente de esta última aplicación lo encontra-
mos en los trabajos de Nguyen, dirigidos a la síntesis de nanopartí-
culas formadas por conjugados del antitumoral doxorrubicina.

Es sabido que los tumores sólidos poseen una permeabilidad
aumentada, permitiendo que nanopartículas de determinado tamaño
se acumulen en ellos de forma selectiva. En este sentido, son parti-
cularmente útiles las macromoléculas anfifílicas, que contienen un
fármaco en su interior. Debido a que en los tumores sólidos el pH
intersticial es bajo, y que en el compartimento intracelular de los
fagosomas de las células de cáncer de mama metastásico el pH es
menor o igual a 4,0, un enlace de tipo carbamato entre los grupos
amino de doxorrubicina e hidroxilo del exo-5-norbornen-2-ol (1) se
puede hidrolizar in vivo en estos medios y, de esta forma, liberar
el fármaco. En el ejemplo que aquí hemos seleccionado se ha uti-
lizado para obtener un material con propiedades anfifílicas la co-

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