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MARÍA DEL CARMEN AVENDAÑO LÓPEZ AN. R. ACAD. NAC. FARM.
Figura 31. Retrosíntesis de Losartán.
Un acoplamiento de Suzuki-Miyaura y una macrolactamización
con alto rendimiento que forma el macrociclo tensionado de 14 esla-
bones, son dos pasos clave en la síntesis del dipéptido cíclico bifeno-
micina B (36). En la Figura 32 se esquematizan los pasos clave de dos
síntesis de (-)-diazonamida A, una de ellas utiliza el acoplamiento de
Suzuki en una etapa muy avanzada (37), mientras que en la otra se
realiza en uno de los primeros pasos (38).
Otros ejemplos interesantes en la utilización del acoplamiento de
Suzuki se encuentran en la síntesis de tres antibióticos lipopeptídicos
aislados de Streptomyces: arilomicinas A2 y B2 (39) y complestatina (40)
(Figura 33). Las dos primeras inhiben la SPasa I bacteriana, una pro-
teasa de serina esencial para todas las bacterias, por lo que podrían
Figura 32. Acoplamientos de Suzuki. Precursors de (-)-diazonamida.
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