Page 70 - 70_03
P. 70
ÁLVARO DOMÍNGUEZ GIL AN. R. ACAD. NAC. FARM.
del producto. En las posiciones 3 y 5 tienen dos radicales de los
cuales dependerá su toxicidad y tolerancia (Figura 1).
El primer producto iodado utilizado por vía intravenosa fue el
ioduro sódico en 1918 por E. H. Weld, antes había sido utilizado
por vía uretral por D. F. Cameron. El producto no dio resultado por
dar malas imágenes y por su toxicidad y su uso fue desechado.
El desarrollo de los ácidos benzoicos iodados como agentes de
contraste opacos a los rayos X tiene sus inicios en la observación
de Swick en 1933, de que la sal sódica del ácido o- iodo hipúrico
(ácido 2 iodo benzamido acético) podría ser un excelente agente de
contraste en urografía, si bien unos años antes y en colaboración
con Binz y Von Lichtemberg, en Berlín (1919), había desarrollado
derivados iodados de piridonas, uno de los cuales, la sal sódica del
ácido 5 iodo 2 piridona N.acético fue comercializado bajo el nombre
de Uroselectan (Figura 2). Sin embargo, fueron necesarios veinte
años más hasta que, en colaboración con Wallindford, desarrollan
en 1953 el primer agente de contraste para urografía derivado del
ácido 2,4,6 triiodo benzoico, el ácido acetrizoico (Figura 3).
La introducción de un segundo grupo acetamido en el anillo
bencénico del ácido acetrizoico condujo al ácido diatrizoico (1954),
ácido 3,5 diacetilamino, 2,4,6 triiodo benzoico (Figura 4) que repre-
sentó un importantísimo avance sobre aquél como agente urográfico
y angiográfico.
Casi paralelamente (1955) con el ácido diatrizoico fue desarrolla-
do el isómero, ácido iotalámico (Figura 5) y posteriormente en 1960
el ácido metrizoico, 2,4,6 triiodo, 3 metil acetamido benzoico (Figu-
ra 6). Estos tres últimos compuestos están conceptuados como los
agentes de contraste standard, y siguen utilizándose masivamente en
los departamentos de radiología.
Dada la absoluta insolubilidad en agua de estos ácidos benzoicos
triiodados para su inyección intravascular en las diferentes técnicas
radiográficas se utilizan en forma de sales. Estas sales han de pre-
sentar una elevada hidrosolubilidad (superior al 50%) junto con una
escasa toxicidad y una adecuada viscosidad. Sin embargo, algunas
de estas propiedades, que son deseables para estos agentes intravas-
culares, son incompatibles entre sí, por lo que en la mayor parte de
los casos es necesario optar por soluciones de compromiso.
730