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VOL. 72 (2), 317-341, 2006 SULFONAMIDA: EL GRUPO MÁGICO

tica. Pero, ¿ha influido la historia de la quimioterapia en las del
quinto lugar? En este trabajo se pretende demostrar que gracias a
una combinación de la observación inteligente y de la «serendipity»
así ha sido, y que el grupo funcional de la química orgánica, al que
conocemos por sulfonamida, ha ocupado una posición protagonista.
Es el momento de que empecemos por conocerlo.

El grupo sulfonamida

La más sencilla definición de la función sulfonamida es que pro-
vienen de sustituir un hidrógeno del átomo de nitrógeno del amonia-
co o de las aminas primarias y secundarias por un grupo sulfonilo
R-SO2-, para dar lugar a las correspondientes sulfonamidas sin susti-
tuyentes o sustituidas, respectivamente. Si consideramos la función
más sencilla, las primarias presentan una serie de características fi-
sicoquímicas de gran interés desde el punto de vista de la química
farmacéutica. Por ejemplo, la capacidad como aceptoras, por los áto-
mos de oxígeno, o donadoras en la formación de enlaces de hidróge-
no (Figura 1), lo que favorecerá, obviamente, la unión a las dianas te-
rapéuticas.

FIGURA 1

En segundo lugar, la función presenta un valor de la constante de
lipofilia de Hansch p = -1,82, lo que marca una hidrofilia importan-
te. Los parámetros de Hammet son sm = 0,46 y sp = 0,57; los de
efectos de campo-inductivo F = 0,41 y de resonancia R = 0,19 de
Swain y Lupton, es decir, es un grupo moderadamente atractor de
electrones. Finalmente presenta una refractividad molar MR = 12,28,

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