Complejos de inclusión de harmano con hidroxipropil-β-ciclodextrina. Aspectos metodológicos relativos a su caracterización analítica

Resumen

Se han obtenido y caracterizado los complejos de inclusión de hidroxipropil-βciclodextrina (HP-β-CD) con un alcaloide derivado de β-carbolina: el harmano. El harmano presenta una notable fluorescencia nativa y dicha fluorescencia es dependiente del pH del medio. La formación de complejos de inclusión con hidroxipropil-β-ciclodextrina permite observar la emisión de fluorescencia correspondiente a la forma neutra de harmano. Este comportamiento es inusual especialmente en disolución acuosa. La caracterización de los complejos de inclusión de estos compuestos mediante espectrofotometría UV-VIS o espectrofluorimetría presenta dificultades debido a la presencia de las distintas especies absorbentes o emisoras. La separación del harmano incluido, con respecto al harmano no incluido, puede realizarse mediante filtración o diálisis de equilibrio. Ambos procesos conducen a resultados cuantitativos mejores que cuando se evitan estos procedimientos. En el intervalo de concentraciones de hidroxipropil-β-ciclodextrina estudiado (de 1 × 10–3 M a 2 × 10–2 M) se puede apreciar que el proceso de inclusión se ve favorecido al aumentar la concentración de ciclodextrina.

Palabras clave: Complejos de inclusión.— Fluorimetría.— Diálisis de equilibrio.

Abstract

The inclusion complexes between hydroxypropyl-β-cyclodextrin (HP-β-CD) and harmane have been obtained. Harmane is a β-carboline derivative which exhibits notable native fluorescence pH dependant. When the inclusion complexes between hydroxypropyl-β-cyclodextrin and harmane are produced it is possible to observe the fluorescence emission corresponding to the neutral form of harmane. This is a particular behaviour of harmane in aqueous solution. The characterization of the inclusion complexes of this guest molecule by UV-VIS spectrophotometry or spectrofluorimetry is difficult due to the coexistence of different species in ground and excited states. The separation of the inclusion complexes from the free harmane present in the solution can be carried out by filtration or equilibrium dialysis process. Both experimental procedures lead to quantitative results better than when these procedures are avoided. For the concentration range studied for hydroxypropyl-β-cyclodextrin (from 1 × 10–3 M to 2 × 10–2 M) the inclusion process is favoured with increasing concentration of cyclodextrin.

Keywords: Inclusion complexes.— Fluorimetry.— Equilibrium dialysis